(7R,12R)-3,6,13-三氧代-7,12-二[(三氟乙酰基)氨基]-2-氧杂-9,10-二硫杂-5,14-二氮杂十六烷-16-酸甲酯 | 89422-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (7R,12R)-3,6,13-三氧代-7,12-二[(三氟乙酰基)氨基]-2-氧杂-9,10-二硫杂-5,14-二氮杂十六烷-16-酸甲酯
• 英文名称: bis-N-trifluoroacetyl-L-cysteinylglycine dimethyl ester
• 英文别名: bis-N-trifluoroacetylcysteinyl-bis-glycine dimethyl ester；(Tfa-Cys-Gly-Ome)2；methyl 2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 89422-41-3
• 化学式: C₁₆H₂₀F₆N₄O₈S₂
• 分子量: 574.479
• InChiKey: DITWTAHTOINEDM-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,12R)-3,6,13-三氧代-7,12-二[(三氟乙酰基)氨基]-2-氧杂-9,10-二硫杂-5,14-二氮杂十六烷-16-酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dimethyl ester of N-trifluoroacetyl leukotriene D
  参考文献：
  名称：

  缓慢反应物质（SRS）的全合成。“白三烯C-2”（11-反白三烯C）（3）和白三烯D（4）

  摘要：

  描述了“慢反应物质” 11-反式白三烯C（3）（以前称为白三烯C-2）和白三烯D（4）的合成方法，白三烯C的半胱氨酸类似物（2）。合成的白三烯3和4有助于结构分配给自然发生的缓慢反应物质家族的这些成员，其中还包括2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77430-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl-L-cystine 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7R,12R)-3,6,13-三氧代-7,12-二[(三氟乙酰基)氨基]-2-氧杂-9,10-二硫杂-5,14-二氮杂十六烷-16-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  缓慢反应物质（SRS）的全合成。“白三烯C-2”（11-反白三烯C）（3）和白三烯D（4）

  摘要：

  描述了“慢反应物质” 11-反式白三烯C（3）（以前称为白三烯C-2）和白三烯D（4）的合成方法，白三烯C的半胱氨酸类似物（2）。合成的白三烯3和4有助于结构分配给自然发生的缓慢反应物质家族的这些成员，其中还包括2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77430-2

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• The preparation of octahydro leukotrienes C, D, and E via a stereoselective sulfenyllactonization reaction
  作者：Robert N. Young、William Coombs、Yvan Guindon、Joshua Rokach、Diane Ethier、Ronald Hall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92385-8

  日期：1981.1

  Sulfenyl halides derived from the N-trifluoroacetamido methyl ester derivatives of cysteine, cysteinyiglycine and glutathione react stereoselectively with (5E)- and (5Z)-eicosenoic acids to provide, after separation of diastereomers and hydrolysis of the protecting groups, the fully saturated analogues of leukotrienes LTC4, LTD4, and LTE4.

  衍生自半胱氨酸，半胱氨酸甘氨酸和谷胱甘肽的N-三氟乙酰氨基甲基酯衍生物的亚硫酰卤与（5E）-和（5Z）-二十碳烯酸发生立体选择反应，从而在分离非对映异构体和水解保护基团后提供以下化合物的完全饱和的类似物白三烯LTC 4，LTD 4和LTE 4。