(9-蒽亚甲基)丙二腈 | 55490-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (9-蒽亚甲基)丙二腈
• 英文名称: 2-(anthracen-9-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: 2-(9-anthracenylmethylene)propanedinitrile；(9-Anthrylmethylene)malononitrile；2-(anthracen-9-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 55490-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: RDMANBWYQHJIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-蒽亚甲基)丙二腈 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到(9-anthracenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂超声辅助快速合成 β-氰基环氧化物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479760
• 作为产物：
  描述：

  9-(dimethoxymethyl)anthracene 、 丙二腈 在 {[(CH₃)₂NH₂]₂[BaZn(TDP)(H₂O)]·DMF·5H₂O}_n heated to 280 °C at a rate of 0.5 °C min^-1 in a N₂ stream for 15 min 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.1%的产率得到(9-蒽亚甲基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Nanochannel-based {BaZn}–organic framework for catalytic activity on the cycloaddition reaction of epoxides with CO₂ and deacetalization-Knoevenagel condensation

  摘要：

  基于纳米通道的{[(CH3)2NH2]2[BaZn(TDP)(H2O)]×DMF×5H2O}n（NUC-51）被合成，并在环氧化物与CO2的环加成反应以及去乙缩醛-克诺夫纳盖尔缩合反应中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt04231a

文献信息

• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• A general post-synthetic modification approach of amino-tagged metal–organic frameworks to access efficient catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Yi Luan、Yue Qi、Hongyi Gao、Radoelizo S. Andriamitantsoa、Nannan Zheng、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5ta00816f

  日期：——

  modification strategy was employed for the rapid and facile introduction of a primary alkyl amino group. The resulting novel MOF–RNH2 catalysts showed greatly enhanced Knoevenagel condensation reactivities towards a variety of aldehyde electrophiles. IRMOF-3 proved to be an unsuitable heterogeneous catalyst support due to its fragile nature upon treatment with bases. The novel zirconium based UiO-66–NH–RNH2 and

  在本手稿中，作为Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂载体，对四种常见的过渡金属衍生的金属有机框架进行了广泛研究。一种简单的合成后修饰策略可用于快速轻松地引入伯烷基氨基。生成的新型MOF–RNH 2催化剂对多种醛亲电试剂的Knoevenagel缩合反应性大大提高。IRMOF-3被证明是不合适的非均相催化剂载体，因为它在用碱处理时易碎。新型锆基UiO-66–NH–RNH 2和铬基Cr-MIL-101–NH–RNH 2该材料显示出极好的催化反应活性，同时非常方便地合成。碱性催化活性进一步扩展至亨利反应，并且获得了优异的催化反应性。还研究了尺寸选择性，以表明Knoevenagel缩合发生在MOF催化剂的多孔结构内部。评估了锆，铝和铬衍生的MOF的循环特性，在五个反应循环后，锆基UiO-66和铬基Cr-MIL-101表现出出色的催化效率。
• Peculiarities of 2-amino-3-R-4-aryl-4H-pyranes multicomponent synthesis derived from 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  作者：Dmitry A. Lega、Nikolay Yu. Gorobets、Valentine P. Chernykh、Svetlana V. Shishkina、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1039/c5ra24566d

  日期：——

  6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides were synthesized via three-component interaction of 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with arylcarbaldehydes and active methylene nitriles. Depending on the nature of an active methylene nitrile and an arylcarbaldehyde this interaction can lead either to the target 2-amino-4H-pyrans or to the stable triethylammonium salts of bis(1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one

  通过1的三组分相互作用合成了新的2-氨基-3- R -4-芳基-6-乙基-4,6-二氢吡喃并[3,2- c ] [2,1]苯并噻嗪5,5-二氧化物。H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2-二氧化物与芳基甲醛和活性亚甲基。根据活性亚甲基腈和芳基甲醛的性质，这种相互作用可以导致目标2-氨基-4 H-吡喃或双（1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-一个2,2-二氧化物）（双加合物）。后者是这种交互的全新产品。通过单晶X射线衍射确认双加合物的结构。实际上，稳定的三乙铵盐的形成（与2-氨基-4 H-吡喃形成竞争的过程）似乎是可逆的，并且它们与活性亚甲基腈的相互作用导致2-氨基-4 H-吡喃形成。提出了包括双加合物形成阶段在内的三组分相互作用的扩展和调节机理。考虑到该机理的特殊性，我们能够控制反应的选择性。
• Two Hg(II)-Based Macrocycles Offering Hydrogen Bonding Cavities: Influence of Cavity Structure on Heterogeneous Catalysis
  作者：Sanya Pachisia、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00999

  日期：2019.11.6

  We present the synthesis and characterization of two Hg-macrocycles offering H-bonding based cavities of varying dimensions. Both Hg-macrocycles illustrate a noteworthy difference in their catalytic performance that has been related to their cavity structures.

  我们介绍了两种Hg-大环的合成和表征，这些环提供了不同尺寸的基于H键的型腔。两种汞大环化合物都说明了其催化性能的显着差异，这与它们的空穴结构有关。