9-(dimethoxymethyl)anthracene | 98178-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(dimethoxymethyl)anthracene
• 英文别名: 9-anthraldehyde dimethyl acetal
• CAS: 98178-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DQFQCFJROVPBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  380.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dimethoxymethyl)anthracene 在 铁粉 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 9-蒽甲醛
  参考文献：
  名称：

  乙醛二甲基乙缩醛作为高选择性检测Fe 3+的荧光探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  基于蒽，可以轻松合成用于Fe 3+的简单荧光探针L。在各种不同的金属离子含有Fe 2+，这表现出探针高灵敏度和朝向的Fe良好的选择性3+与关断荧光模式在DMSO-HEPES缓冲液溶液（20mM，pH值= 7.0，1：1（V / V） ）。当足够的Fe 3+离子加入到探针的溶液大号，其分子结构由anthraldehyde二甲基缩醛于anthraldehyde转移，导致荧光淬灭与3.08的低检测限μ M. 1 1 H NMR光谱和TLC分析进一步支持了这一概念。最终，该探针成功应用于生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2019.110470
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到9-(dimethoxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸铜（II）作为缩醛形成的新型高效催化剂

  摘要：

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.168

文献信息

• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• MOF-808 as a recyclable catalyst for the photothermal acetalization of aromatic aldehydes
  作者：Allison M. Rabon、Jared G. Doremus、Michael C. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132036

  日期：2021.4

  their porosity, high internal surface area, and structural adaptability. Typical acetylation reactions of aldehydes require elevated temperatures and excess alcohol to drive the reactions to completion. In this current work, MOF-808 is used as a heterogeneous catalyst for acetylation of aldehydes in methanol using a mild photothermal process. Optimized conditions gave 72% yield of 2-(dimethoxymethyl)naphthalene

  金属有机骨架（MOF）由于具有孔隙率，高内表面积和结构适应性，因此有望应用于催化领域。醛的典型乙酰化反应需要升高的温度和过量的醇以驱动反应完成。在当前的工作中，MOF-808用作非均相催化剂，使用温和的光热过程将甲醇中的醛进行乙酰化。优化条件在仅使用荧光灯的情况下，在10 mol％MOF-808的存在下，在45°C下得到2-（二甲氧基甲基）萘的产率为72％。MOF-808最多可循环使用5次，而不会降低催化活性。原理证明的衬底范围证明了对于芳族和脂族衬底的潜在实用性。
• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。