(9CI)-2-(1-戊炔)-噻吩 | 145349-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (9CI)-2-(1-戊炔)-噻吩
• 英文名称: 2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Pent-1-ynylthiophene
• CAS: 145349-58-2
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: MMDWHPHICBPCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-(1-戊炔)-噻吩 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-戊基噻吩-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(9CI)-2-(1-戊炔)-噻吩
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• A Dual CuH- and Pd-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jin Hou、Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Anton Z. Ni、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03324

  日期：2021.11.19

  synthetic chemistry. Herein, we report a method for the stereoselective hydroalkenylation of alkynes, utilizing readily available enol triflates. We leveraged an in situ-generated and geometrically pure vinyl-Cu(I) species to form the Z,Z- or Z,E-1,3-dienes in excellent stereoselectivity and yield. This approach allowed for the synthesis of highly substituted Z-dienes, including pentasubstituted 1,3-dienes

  共轭二烯是合成化学中的通用结构单元和普遍的子结构。在此，我们报告了一种利用容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯对炔烃进行立体选择性加氢烯基化的方法。我们利用原位生成的几何纯乙烯基-Cu(I)物种以优异的立体选择性和产率形成Z , Z - 或Z , E -1,3-二烯。这种方法可以合成高度取代的Z-二烯，包括五取代的1,3-二烯，这些物质很难通过现有方法制备。
• Anisotropic organic compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in her Britannic Majesty's Government

  公开号：US05888421A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  ##STR1## The invention describes liquid crystalline compounds or formula (I), where A, D and G are independently selected from phenyl, thiophene, hydrogenated phenyl, chlorinated phenyl and fluorinated phenyl, B and E are independently selected from a single bond C.dbd..notident.C. C.tbd.C.C00, azoxy and diazo, k and m are independently selected from 1 and 0, such that m+n is 1 or 2, and R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from R, R0, alkynyl, thioalkyl, hydrogen, CN, NCS and SCN; provided that at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is selected from CN, NCS and SCN and that at least one of A, D and G is phenyl; and excluding where at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is independently selected as CN and one of A, D or G is not thiophene, and where m is 0, A, and D are phenyl, B is a single bond and only one of R.sub.1 or R.sub.2 is NCS. Also described are compounds suitable for inclusion in a device utilizing pretransitional characteristics of liquid crystalline materials in the isotropic phase, of general formula (II) where J and Y are independently selected from phenyl, thiophene, hydrogenated phenyl, chlorinated phenyl and fluorinated phenyl, X is selected from C.dbd..notident.C. C.tbd.C.COO azoxy and diazo, k is 1 or 0 and R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from R, RO, alkynyl, thioalkyl, hydrogen, CN, NCS and SCN; provided that at least one of R.sub.3 and R.sub.4 is selected from CN, NCS and SCN and that at least one of J and Y is phenyl.

  该发明描述了液晶化合物或式(I)，其中A、D和G分别选自苯基、噻吩、氢化苯基、氯化苯基和氟化苯基，B和E分别选自单键C.dbd..notident.C、C.tbd.C.COO、偶氮基和重氮基，k和m分别选自1和0，使得m+n为1或2，R.sub.1和R.sub.2分别选自R、R0、炔基、硫代烷基、氢、CN、NCS和SCN；条件是R.sub.1和R.sub.2中至少有一个选自CN、NCS和SCN，且A、D和G中至少有一个为苯基；并且排除当R.sub.1和R.sub.2中至少有一个独立选择为CN，且A、D或G中至少有一个不是噻吩时，以及当m为0时，A和D为苯基，B为单键，且R.sub.1或R.sub.2仅有一个为NCS。还描述了适合用于利用液晶材料在各向同性相中的前转变特性的装置中的化合物，其通式为(II)，其中J和Y分别选自苯基、噻吩、氢化苯基、氯化苯基和氟化苯基，X选自C.dbd..notident.C、C.tbd.C.COO、偶氮基和重氮基，k为1或0，R.sub.3和R.sub.4分别选自R、RO、炔基、硫代烷基、氢、CN、NCS和SCN；条件是R.sub.3和R.sub.4中至少有一个选自CN、NCS和SCN，且J和Y中至少有一个为苯基。
• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。
• (Hetero)arylboration of alkynes: a strategy for the synthesis of α,α-bis(hetero)arylketones
  作者：Yuan Huang、Allison M. Bergmann、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/c9ob00961b

  日期：——

  A method for (hetero)arylboration of alkynes is presented. The reaction allows for the synthesis of densely functionalized tetrasubstituted alkenes with control of regioselectivity and diastereoselectivity. The conversion of the products to the corresponding α,α-bis(hetero)arylketones is also shown.

  提出了一种炔烃的（杂）芳基硼化方法。该反应允许合成密集官能化的四取代烯烃，并控制区域选择性和非对映选择性。还显示了产物向相应的α,α-双(杂)芳基酮的转化。