(9CI)-5-氟-2-甲基嘧啶 | 54376-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-5-氟-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 5-氟-2-甲基嘧啶
• 英文名称: 4-Fluor-2-methylpyrimidin
• 英文别名: 5-fluoro-2-methyl-pyrimidine；5-Fluoro-2-methylpyrimidine
• CAS: 54376-50-0
• 化学式: C₅H₅FN₂
• 分子量: 112.107
• InChiKey: PHMCZHCYHMGMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(9CI)-5-氟-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles

  摘要：

  beta-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared from N-(2,3,3-trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines 4 in good yields. The one-pot procedure starting from 1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds 4 in almost comparable yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00076-o

文献信息

• Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1995.239

  日期：1995.3

  1-Substituted-2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonates, readily available by the alkylation or arylation of 2,3,3-trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium or -zinc reagent, reacted smoothly with amidine or hydrazine derivatives at 70 °C for 1 h to give the corresponding 5-fluoropyrimidine or 4-fluoropyrazole compounds, respectively, in moderate to excellent yields.

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。