乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 | 139680-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化
• 英文名称: 1,1,5,5-tetraethyl-1,5-diaza-3-fluoro-2,4-pentadienium iodide
• 英文别名: [3-(diethylamino)-2-fluoroprop-2-enylidene]-diethylazanium;iodide
• CAS: 139680-72-1
• 化学式: C₁₁H₂₂FN₂*I
• 分子量: 328.212
• InChiKey: WOFZXUZAZBLNIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以50%的产率得到N,N-Diethyl-2-fluoro-4-methyl-2Z-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  β-氟化的乙烯基ami盐与格氏试剂和还原剂的反应：氟化烯丙基胺的简便快捷的新途径

  摘要：

  β-氟化的ami胺盐（1）容易与一系列Grignard试剂在四氢呋喃中反应，然后在室温下通过还原剂作用，以良好的立体产率特异性地生成相应的氟化烯丙胺（4和5）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00349-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,3-三氟-1-丙烯基)三甲基碘化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化
  参考文献：
  名称：

  制备β-氟乙烯基ami盐的极其简单的方法：（聚氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘与伯胺或仲胺的新型反应

  摘要：

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74130-x

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• Synthetic application of fluorinated vinamidinium salts: Synthesis of fluorinated 1,3-butadienylphosphonates by the reaction with Horner–Wadsworth–Emmons reagents
  作者：Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、John T. Gupton、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.001

  日期：2006.9

  The reaction of β-fluoro vinamidinium salt 1 with Horner–Wadsworth–Emmons reagents (HWE) such as diethyl(ethoxycarbonyl)methylphosphonate (2a), diethyl(methoxycarbonyl)methylphosphonate (2b), diethyl-2-oxopropylphosphonate (2c), diethyl benzylphosphonate (2d), tetraethyl methylenediphosphonate (2e) and diethyl cyanomethylphosphonate (2f) under basic conditions gave the fluorinated 1,3-butadienylphosphonates

  β-氟乙烯基ami鎓盐1与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（HWE）的反应，例如（乙氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2a），（甲氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2b），-2-氧代丙基膦酸二乙酯（2c），苄基膦酸二乙酯（2d），在碱性条件下，亚甲基二膦酸四乙酯（2e）和氰基甲基膦酸二乙酯（2f）以中等至良好的产率得到氟化的1,3-丁二烯基膦酸酯3。膦酸酯3可以用10％HCl水溶液水解，得到相应的γ-（二乙基膦酰基）-α-氟-α，β-不饱和醛7丰产。在70℃下用NH 3水溶液处理膦酸酯3c，以60％的收率得到吡啶衍生物8。
• Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles
  作者：Xifeng Shi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka、John T. Gupton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00076-o

  日期：1995.2

  beta-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared from N-(2,3,3-trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines 4 in good yields. The one-pot procedure starting from 1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds 4 in almost comparable yields.