(9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 | 305346-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-isobutylbenzimidazole
• 英文别名: N-(isobutyl)-benzimidazole；1-Isobutyl-1H-benzimidazole；1-(2-methylpropyl)benzimidazole
• CAS: 305346-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00464042
• 分子量: 174.246
• InChiKey: VZDLNMJLPUIVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫醚官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体的铂（II）配合物：合成，结构表征及其在加氢反应中的应用

  摘要：

  合成了一系列六种在侧链带有烷基-烷基硫醚部分的苯并咪唑鎓盐。尽管不可能通过配体前体与碱性铂盐之间的直接反应获得铂（II）配合物，但在所有情况下，温和的银卡宾银转移反应都能提供所需的配合物。X-射线晶体学确认了预期κ 2 Ç，小号的benzimidazolin -2-亚基配体的配位模式，具有顺式卡宾和半不稳定的硫醚部分在所有配合物中的排列。对这些配合物的催化活性的初步研究表明，它们是与位阻苯胺结合三氟甲磺酸银的炔烃分子间加氢胺化反应的活性催化剂。另外，该络合物以优异的产率和良好的区域选择性催化烯烃的氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/om400929t
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 溴代异丁烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯-PEPPSI配合物及其在芳基溴杂芳烃衍生物直接C-H键活化中的催化活性：合成、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  在这项研究中，以高产率合成了一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物2a-g，其中两个氮原子被不同的烷基取代，作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。然后将这些苯并咪唑盐转化为 PEPPSI 家族的相应 Pd-NHC 配合物（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）3a-g。所有化合物的结构均通过1 H 核磁共振 (NMR) 光谱、13 C NMR 光谱、红外光谱和元素分析进行表征，这些都支持所提出的结构。3c的结构络合物通过 X 射线晶体学测定。通过单晶 X 射线衍射对3c复合物进行了更详细的结构表征，这支持了所提出的结构。Pd-NHC-PEPPSI 配合物用作2-乙酰基呋喃、2-乙酰噻吩和 2-正丙基噻唑与不同芳基溴化物直接 C 5芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中到高的催化活性，并且选择性地位于 C 5位置。此外，还评估了 Pd-NHC-PEPPSI 复合物对一系

  DOI：

  10.1039/d1nj04606c

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kenta Dohi、Junko Kondo、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201201082

  日期：2012.12

  A series of highly tunable, functionalized azolium compounds have been synthesized from chiral α-amino acid derivatives such as β-amino alcohols or α-amino esters. The combination of a Cu salt and a chiral azolium efficiently facilitated the asymmetric conjugate addition (ACA) reactions of acyclic enones with dialkylzinc under ambient conditions without temperature control. Of the (hydroxy amide)-functionalized

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从
• Synthesis, characterization, biological determination and catalytic evaluation of ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes bearing benzimidazole-based NHC ligands in transfer hydrogenation catalysis
  作者：Ichraf Slimani、A. Chakchouk-Mtibaa、L. Mansour、L. Mellouli、I. Özdemir、Nevin Gürbüzd、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/d0nj00311e

  日期：——

  A new series of ruthenium(II) N-heterocyclic carbene complexes has been synthesized via transmetalation. These complexes are easily handled in very good yields via synthesis of silver–NHC complexes and subsequent reaction with [RuCl2(p-cymene)]2 in dichloromethane (DCM) under argon atmosphere. The new ruthenium(II)–NHC complexes were applied to transfer hydrogenation of ketone derivatives using 2-propanol

  通过重金属化合成了一系列新的钌（II）N-杂环卡宾配合物。通过合成银-NHC配合物，然后在氩气气氛下与[RuCl 2（p- cymene）] 2在二氯甲烷（DCM）中反应，可以轻松以很高的收率处理这些配合物。新钌（二））–使用2-丙醇作为氢源和KOH作为助催化剂，将NHC络合物用于转移酮衍生物的氢化反应。结果表明，在温和的条件下，可以以高收率和高催化剂活性（高达76％）获得相应的醇。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。使用琼脂稀释程序测试了相应的钌（II）-NHC复合物4a-i对阳性细菌和阴性细菌的抗菌活性，并确定了其IC 50值。钌（II）-NHC复合物的细胞毒性研究4对两种人癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7进行了检测。另外，还确定了合成的配合物对DPPH自由基的清除活性。
• Rhodium(I) complexes with N-heterocyclic carbene ligands: synthesis, biological properties and catalytic activity in the hydrosilylation of aromatic ketones
  作者：Naceur Hamdi、Ichraf Slimani、Lamjed Mansour、Faisal Alresheedi、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz

  DOI：10.1080/00958972.2021.1992400

  日期：2021.8.3

  catalysts in the hydrosilylation of acetophenone derivatives with triethylsilane at 80 °C for 1 h. These Rh(I) NHC showed good catalytic performance for the hydrosilylation of acetophenone derivatives by using 1 mol % of the rhodium complexes. In addition the new rhodium(I) NHC complexes were tested against MCF7 and MDA-MB-231 cancer cells, Micrococcus luteus LB 14110, Listeria monocytogenes ATCC 19117

  摘要 新铑（I）的N-杂环卡宾（NHC）络合物3A-F以良好的收率合成由铑二聚体的[Rh（OME）（环辛-1,5-二烯：COD）]的反应2与苯并咪唑盐2A- f在四氢呋喃中。所有配合物均通过 IR、1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱、DART-TOF 质谱（对于3b、3d和3f) 和元素分析。所有配合物都用作苯乙酮衍生物与三乙基硅烷在 80°C 下氢化硅烷化 1 小时的催化剂。通过使用 1 mol% 的铑配合物，这些 Rh(I) NHC 对苯乙酮衍生物的氢化硅烷化显示出良好的催化性能。此外，该新的铑（I）NHC复合物对所测试的MCF7和MDA-MB-231癌细胞，藤黄微球菌LB 14110，李斯特菌ATCC 19117，鼠伤寒沙门氏菌ATCC 14028，金黄色葡萄球菌ATCC 6538，绿脓杆菌和白色念珠菌的微生物。合成的铑（I）NHC复合物发现3f对MCF7癌细胞最有活性（半数生长抑制浓度