(9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑-2-胺 | 519167-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 1-异丁基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-1-isobutylbenzimidazole
• 英文别名: 1-Isobutyl-1H-benzimidazol-2-amine；1-(2-methylpropyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 519167-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• mdl: MFCD03312748
• 分子量: 189.26
• InChiKey: JQDRVJGZDDZXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑-2-胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 反应 4.5h， 以43%的产率得到N,N’‑bis(1‑isobutyl‑1H‑benzimidazole ‑2‑yl)perylene‑3,4,9,10‑tetracarboxylicacid diimide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical sensor based on perylene diimide derivative modified electrode

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02744-4
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性 N-取代苯并咪唑衍生席夫碱：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28093720

文献信息

• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019162323A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）（I）的化合物，其中基团R1至R5具有权利要求和说明书中给出的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Bonjouklian Rosanne

  公开号：US20080227839A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I:

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂：
• Design, synthesis, biological evaluation and QSAR analysis of novel <i>N</i>-substituted benzimidazole derived carboxamides
  作者：Anja Beč、Marija Mioč、Branimir Bertoša、Marija Kos、Patricia Debogović、Marijeta Kralj、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.1080/14756366.2022.2070910

  日期：2022.12.31

  a result of our previous research focussed on benzimidazoles, herein we present design, synthesis, QSAR analysis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole derived carboxamides. Carboxamides were designed to study the influence of the number of methoxy groups, the type of the substituent placed at the benzimidazole core on biological activity. Pronounced antioxidative activity displayed

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成
• Benzimidazole compounds and derivatives as EGFR inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11174245B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式(I)(I)化合物（其中基团R1至R5具有权利要求书和说明书中给出的含义）、它们作为突变型表皮生长因子受体抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的制剂的用途。
• 10.3390/molecules29092138
  作者：Beč, Anja、Zlatić, Katarina、Banjanac, Mihailo、Radovanović, Vedrana、Starčević, Kristina、Kralj, Marijeta、Hranjec, Marijana

  DOI：10.3390/molecules29092138

  日期：——

  This work presents the design, synthesis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole carboxamides bearing either a variable number of methoxy and/or hydroxy groups. The targeted carboxamides were designed to investigate the influence of the number of methoxy and/or hydroxy groups, the type of substituent placed on the N atom of the benzimidazole core and the type of substituent placed

  这项工作介绍了带有不同数量的甲氧基和/或羟基的新型 N-取代苯并咪唑甲酰胺的设计、合成和生物活性。设计目标甲酰胺来研究甲氧基和/或羟基的数量、苯并咪唑核心N原子上的取代基类型以及苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。具有显着抗增殖活性的最有前途的衍生物被证明是苯环上带有羟基和甲氧基以及苯并咪唑核上带有氰基的N-甲基取代衍生物，对MCF-7细胞系具有选择性活性（IC50 = 3.1 μM）。此外，氰基取代的衍生物10和11对测试细胞表现出很强的抗增殖活性（IC50 = 1.2–5.3 μM）。与标准 BHT 相比，几种测试化合物在所有三种方法中均显示出显着改善的抗氧化活性。此外，9、10、32和36在细胞中的抗氧化活性普遍证实了它们在体外表现出的抗氧化能力。然而，它们的抗增殖活性与抑制氧化应激的能力或诱导氧化应激的能力无关。苯环上带有两个羟基和一个甲氧基的化合物8对革兰氏阳性菌粪肠球菌