1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide | 1510819-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-isobutyl-3-(3-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide
• CAS: 1510819-82-5
• 化学式: Br*C₁₇H₂₇N₂S
• 分子量: 371.385
• InChiKey: FMXYSXGWRFQWGJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-dibromido(1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolin-2-ylidene)(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolin -2-亚基钯配合物（II）设有一个硫醚部分：合成，表征，分子动力学和催化活性

  摘要：

  六个benzimidazolin -2-亚基钯（II）络合物与烷基 - 烷基侧链硫醚部分已经合成。由于hemilabile金属 - 硫键，这些复合物表现出显着fluxionality，通过NMR研究证明。将硫醚部分很容易被吡啶位移以及由另一NHC配体。杂（二）-NHC络合物从所有六个螯合单NHC络合物形式上衍生已被合成为好。对于这两个系列的复合物，催化活性已探索，并且它们被认为是一个位阻苯胺和在三氟甲磺酸的存在下，炔之间的分子间加氢胺化反应的活性催化剂。此外，复合催化-1-甲基直接芳基化。

  DOI：

  10.1021/om500083r
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-isobutyl-3-(2-(isopropylthio)propyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫醚官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体的铂（II）配合物：合成，结构表征及其在加氢反应中的应用

  摘要：

  合成了一系列六种在侧链带有烷基-烷基硫醚部分的苯并咪唑鎓盐。尽管不可能通过配体前体与碱性铂盐之间的直接反应获得铂（II）配合物，但在所有情况下，温和的银卡宾银转移反应都能提供所需的配合物。X-射线晶体学确认了预期κ 2 Ç，小号的benzimidazolin -2-亚基配体的配位模式，具有顺式卡宾和半不稳定的硫醚部分在所有配合物中的排列。对这些配合物的催化活性的初步研究表明，它们是与位阻苯胺结合三氟甲磺酸银的炔烃分子间加氢胺化反应的活性催化剂。另外，该络合物以优异的产率和良好的区域选择性催化烯烃的氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/om400929t

文献信息

• Nickel(II) Benzimidazolin-2-ylidene Complexes with Thioether-Functionalized Side Chains as Catalysts for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om500484q

  日期：2014.10.27

  Four bis(benzimidazolin-2-ylidene) nickel(II) complexes featuring thioether moieties in the side chain have been synthesized by reactions of the respective benzimidazolium salts with nickel(II) acetate in molten tetrabutylammonium bromide as an ionic liquid. All complexes were obtained as inseparable mixtures of trans-syn and trans-anti rotamers, as evidenced by NMR spectroscopy. For one of the complexes

  通过在熔融的四丁基溴化铵作为离子液体中使各自的苯并咪唑鎓盐与乙酸镍（Ⅱ）反应，合成了在侧链中具有硫醚部分的四个双（苯并咪唑啉-2-亚基）镍（Ⅱ）配合物。所有复合物得到的混合物分不开的反式-顺式和反式-反核磁共振波谱法证明是旋转异构体。对于其中一种配合物，X射线衍射证实了正方形平面的配位几何形状。考察了所有复合物对铃木-宫浦交叉偶联的催化活性。在优化的条件下，在三苯基膦作为添加剂的情况下，成功地偶联了芳基溴化物和芳基氯化物。对于缺乏电子的芳基卤化物，产率从良好到中等，而发现富含电子的芳基卤化物没有反应性。