(9ci)-1-丁基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 4887-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-丁基-2-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-butyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-methylbenzimidazole；1-Butyl-2-methylbenzimidazol；1-butyl-2-methyl-1H-benzoimidazole；1-n-butyl-2-methylbenzimidazole
• CAS: 4887-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00464033
• 分子量: 188.272
• InChiKey: QFCMOFRLADNCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-166 °C(Press: 0.4-0.5 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯 、 (9ci)-1-丁基-2-甲基-1H-苯并咪唑 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-Benzhydryl-1-butylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Diarylation of sp³C−H Bond in (2-Azaaryl)methanes

  摘要：

  A highly efficient and selective palladium-catalyzed diarylation of (2-azaaryl)methanes at the methyl group is described. Aryl chlorides proved reactive enough. A palladium eta(3)-azaallyl intermediate has been identified on the basis of DFT studies.

  DOI：

  10.1021/ol200345a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N'-butylethanimidamide 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(9ci)-1-丁基-2-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062308A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R2, R4 and R5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY AND/OR EXPRESSION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ ET/OU DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020123670A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperazine (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体地说，该发明涉及一类新型小分子，其具有哌嗪（或类似）结构，能够作为雄激素受体活性的拮抗剂，并且它们被用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达相关的疾病的治疗药物。
• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。
• Quaternary ammonium salts used as phase transfer catalyst
  申请人：Alter, S.A.

  公开号：US04880894A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel quaternary ammonium salts of general formula (I) ##STR1## wherein: R is a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical of C.sub.1 to C.sub.8. R' is a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical of C.sub.1 to C.sub.12, or a benzyl radical. n is a number equal to 2 or 3. X.sup..theta. is a halogenide anion, such as Cl.sup..theta., Br.sup..theta., I.sup..theta., are used as phase transfer catalysts, in heterogeneous ionic reactions wherein the reagents are in different phase and have different polarity.

  通式为(I)的新型季铵盐：##STR1##其中：R是C.sub.1到C.sub.8的饱和或不饱和的线性或支链烷基基团。R'是C.sub.1到C.sub.12的饱和或不饱和的线性或支链烷基基团，或苄基基团。n为2或3。X.sup..theta.是卤素阴离子，如Cl.sup..theta.，Br.sup..theta.，I.sup..theta.，被用作相转移催化剂，在异相离子反应中，反应物处于不同的相并具有不同的极性。
• Quaternary ammonium salts used as phase transfer catalysts
  申请人：ALTER, S.A.

  公开号：EP0267136A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Quaternary ammonium salts of general formula (I) wherein: R is a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical of C₁ to C₈. Rʹ is a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical of C₁ to C₁₂, or a benzyl radical. n is a number equal to 2 or 3. X⊖ is a halogenide anion, such as Cl⊖, Br⊖, I⊖, are used as phase transfer catalysts, in heterogeneous ionic reactions wherein the reagents are in different pha­se and have different polarity.

  通式 (I) 的季铵盐 其中：R 是 C₁ 至 C₈ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基；Rʹ 是 C₁ 至 C₁₂ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，或苄基；n 是等于 2 或 3 的数字；X⊖ 是卤化物阴离子，如 Cl⊖、Br⊖、I⊖，用作相转移催化剂，用于试剂处于不同相且极性不同的异相离子反应。