(9ci)-1-乙基-1H-吲哚-4-醇 | 627500-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1-乙基-1H-吲哚-4-醇
• 中文别名: (E)-5-羧甲基尿嘧啶
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-1H-indol-4-ol；1-ethyl-4-hydroxy-indole；1-ethylindol-4-ol
• CAS: 627500-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AEEQWOFVZWBZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-嘧啶甲腈 、 (9ci)-1-乙基-1H-吲哚-4-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (6-((1-ethyl-1H-indol-4-yl)oxy)pyrimidin-4-yl)methanamine acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS

  摘要：

  本文描述了一些是LOXL2抑制剂的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或疾病的方法。

  公开号：

  WO2017003862A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-ethyl-1H-indole 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(9ci)-1-乙基-1H-吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20060104998A1

文献信息

• Des dérivés n-substitués du 4-hydroxy indole et compositions de teinture des fibres kératiniques les contenant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0754681A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant au moins un dérivé N-substitué du 4-hydroxyindole à titre de coupleur et au moins une base d'oxydation. L'invention a également pour objet de nouveaux dérivés N-substitués du 4-hydroxyindole, leur procédé de synthèse, leur utilisation à titre de coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques en association avec au moins une base d'oxydation, ainsi que les procédés de teinture les mettant en oeuvre.

  本发明的目的是一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，其中含有至少一种作为耦合剂的 N-取代的 4-羟基吲哚衍生物和至少一种氧化基。 本发明还涉及 4-羟基吲哚的新 N-取代衍生物、它们的合成工艺、它们作为耦合剂与至少一种氧化基结合用于角蛋白纤维氧化染色的用途，以及使用它们的染色工艺。
• [DE] VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] USE OF TRANSITIONAL METAL COMPLEXES FOR DYING KERATIN FIBERS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION POUR TEINDRE DES FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1999033435A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (DE) Durch Verwendung von Übergangsmetall(III)-Komplexen der Formel (I), in der UM für Mangan, Eisen, Kobalt, Ruthenium, Molybdän oder Vanadium steht, R für einen Alkylen-, Alkenylen-, Phenylen- oder Cycloalkylenrest steht, welcher zusätzlich zum Substituenten X gegebenfalls alkyl- und/oder arylsubstituiert sein kann, mit insgesamt 1 bis 12 C-Atomen, wobei innerhalb R der kürzeste Abstand zwischen den mit UM komplexierenden N-Atomen 1 bis 5 C-Atome beträgt, X für -H, -OR3, -NO2, -F, -Cl, -Br oder -J steht, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, Y1 und Y2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen elektronenverschiebenden Substituenten stehen, Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -CO2M, SO3M, -NO2, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH 2OH oder -CHO stehen, M für Wasserstoff oder ein Alkalimetall wie Lithium, Natrium oder Kalium steht und A für einen ladungsausgleichenden Anionliganden steht, läßt sich die Menge an Oxidationsmittel in Oxidationsfärbemitteln stark reduzieren. Weiterhin können auch Oxidationsfärbemittel unter verwendung von Luftsauerstoff als Oxidationsmittel formuliert werden.(EN) The invention relates to the use of transitional metal (III) complexes of the formula (I), in which UM represents manganese, iron, cobalt, ruthenium, molybdenum or vanadium; R represents an alkylene-, alkenylene-, phenylene- or cycloalkylen- rest which in addition to the substituent X can possibly be substituted with alkyl- and/or aryl-, with a total of between 1 and 12 C atoms, whereby within R the shortest distance between the N-atoms complexing with UM is between 1 and 5 C atoms; X represents -H, -OR3, -NO2, -F, -Cl, -Br or -J; R1, R2 and R3 independently of each other represent hydrogen or an alkyl rest with between 1 and 4 C atoms; Y1 and Y2 independently of each other represent hydrogen or an electron displacing substituent; Z1 and Z2 independently of each other represent hydrogen, -CO2M, -SO3M, -NO2, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH2OH or -CHO; M represents hydrogen or an alkali metal such as lithium, sodium or potassium; and A represents a charge-balancing anion ligand. According to the invention, use of the above complexes allows for a marked reduction in the quantity of oxidizing agent in oxidation dyes. In addition, oxidation dyes can be formulated as oxidizing agents using atmospheric oxygen.(FR) L'invention concerne l'utilisation de complexes de métaux de transition (III) de la formule (I) dans laquelle UM représente manganèse, fer, cobalt, ruthénium, molybdène ou vanadium, R représente un radical alkylène, alcénylène, phénylène ou cycloalkylène, qui, en plus du substituant X, peut éventuellement être substitué avec alkyle et/ou aryle, comportant en tout 1 à 12 atomes de C, à l'intérieur de R la distance la plus courte entre les atomes de N formant des complexes avec UM étant comprise entre 1 et 5 atomes de C, X représente -H, -OR3, -NO2, -F, -Cl, -Br ou bien -J, R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou un radical alkyle possédant 1 à 4 atomes de C, Y1 et Y2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou bien un substituant déplaçant des électrons, Z1 et Z2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, -CO2M, -SO3M, -NO2, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH2OH ou bien -CHO, M représente hydrogène ou bien un métal alcalin comme le lithium, le sodium ou le potassium, et A représente un ligand anionique équilibreur de charge. Selon l'invention, l'utilisation des complexes précités permet une réduction notable de la quantité d'agent d'oxydation dans des colorants d'oxydation. En outre, la formulation des colorants d'oxydation peut également comporter de l'oxygène atmosphérique comme agent d'oxydation.

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Übergangsmetall(III)-Komplexen der Formel (I), in denen UM für Mangan, Eisen, Kobalt, Ruthenium, Molybdän oder Vanadium steht, R für einen Alkylen-, Alkenylen-, Phenylen- oder Cycloalkylenrest steht, der a z(Zuordnung der Substituenten) gegebenfalls auch additional alkyl- und/oder aryl-substituiert sein kann, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in R zwischen 1 und 12 liegt, wobei innerhalb des R潍 ayuda den kürzesten Abstand zwischen den N-Atomen, die UC komplexieren, zwischen 1 und 5 C-Atomen beträgt. X steht für -H, -OR3, -NO2, -F, -Cl, -Br oder -J, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, Y1 und Y2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen электronenverschiebenden Substituenten stehen, Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -CO2M, SO3M, - , -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH2OH oder -CHO stehen, M steht für Wasserstoff oder ein Alkalimetall wie Lithium, Natrium oder Kalium und A steht für einen LadungsAusgleichs-Anion-Ligand. Laut Erfindung被执行 die Verwendung der genannten Komplessen eine erhebliche Reduzierung der Menge an oxidierenden Medikamenten in der SchRGB-Lösung ermöglicht. Zudem können auch SchRGB-Lösungen mithilfe von luftluft als oxidierendem Medium formuliert werden.
• Discovery of 4-Aryl-4<i>H</i>-chromenes as a New Series of Apoptosis Inducers Using a Cell- and Caspase-Based High Throughput Screening Assay. 4. Structure–Activity Relationships of <i>N</i>-Alkyl Substituted Pyrrole Fused at the 7,8-Positions
  作者：William Kemnitzer、John Drewe、Songchun Jiang、Hong Zhang、Candace Crogan-Grundy、Denis Labreque、Monica Bubenick、Giorgio Attardo、Real Denis、Serge Lamothe、Henriette Gourdeau、Ben Tseng、Shailaja Kasibhatla、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1021/jm7010657

  日期：2008.2.1

  In our continuing effort to discover and develop apoptosis inducing 4-aryl-4H-chromenes as novel anticancer agents, we explored the structure-activity relationship (SAR) of alkyl substituted pyrrole fused at the 7,8-positions. A methyl group substituted at the nitrogen in the 7-position of the pyrrole ring led to a series of potent apoptosis inducers with potency in the low nanomolar range. These compounds were also found to be low nanomolar or subnanomolar inhibitors of cell growth, and they inhibited tubulin polymerization, indicating that methylation of the 7-position nitrogen does not change the mechanism of action of these chromenes. Compound 2d was identified as a highly potent apoptosis inducer with an EC50 value of 2 nM and a highly potent inhibitor of cell growth with a GI(50) value of 0.3 nM in T47D cells.
• Dérivés N-substitués du 4-hydroxyindole et compositions de teinture des fibres kératiniques les contenant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0754681B1

  公开（公告）日：1998-03-04
• HAARFÄRBEMITTEL-ZUBEREITUNG
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1035825A2

  公开（公告）日：2000-09-20