(9ci)-1-环己基-1H-苯并咪唑 | 91820-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-环己基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-benzimidazol；1-Cyclohexylbenzimidazole
• CAS: 91820-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD01128204
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZRJYBKOKFGHSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-环己基-1H-苯并咪唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-cyclohexyl-2-(6-methoxypyridin-3-yl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波增强条件下的 Suzuki-Miyaura 偶联：2-（杂）芳基苯并咪唑的合成

  摘要：

  已经开发并描述了一种在微波辅助条件下对基于苯并咪唑的核进行功能化的权宜之计、钯介导的交叉耦合方法。该协议在这个潜在的支架上结合了附属多样性，被发现与各种电子和空间不同的（杂）芳基硼酸兼容。使用 PdCl2/(SPhos) 催化系统可以形成稳定且高活性的 LPd(0) 物质，这对于成功合成这些新型药理学相关分子至关重要。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.121
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (9ci)-1-环己基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  生成芳香族 N-杂环自由基用于未活化烯烃的官能化

  摘要：

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202314312

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。
• Synthesis of 1-Substituted Benzimidazoles from<i>o</i>-Bromophenyl Isocyanide and Amines
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900820

  日期：2009.10

  o-Bromophenyl isocyanide (1-Br) reacts with various primary amines under CuI catalysis to afford 1-substituted benzimidazoles 4 in moderate to good yields (38–70 %, 13 examples). Analogously, 2-bromo-3-isocyanothiophene (6) furnishes 3-substituted 3H-thieno[2,3-d]imidazoles 7 (44–49 %, 3 examples). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A new class of unique quinoidal-like imidazoliumyl tetrazinides: synthesis, structure, and mechanism
  作者：Yanxue Geng、Weijun Sun、Weixu Zhang、Mengyao Li、Guo Wang、Jianchun Wang

  DOI：10.1039/d3nj04766k

  日期：——

  5-substituted-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-3,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-ides (3a–3z, 3aa–3ak) was synthesized with medium to good yield by the reaction of 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine with a variety of substituted imidazoles in the presence of trace water in solvents. The quinoidal-like structure of these compounds was demonstrated via spectroscopic methods, X-ray diffraction techniques, and computational chemistry

  一系列 6-氧代-3-(1,2,4,5-取代-1H-咪唑-3-鎓-3-基)-3,6-二氢-1,2,4,5-四嗪- 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪与多种取代咪唑在微量水存在下反应合成了3- ides ( 3a–3z , 3aa–3ak )，收率中等至良好在溶剂中。这些化合物的醌状结构通过光谱方法、X 射线衍射技术和计算化学得到了证明。此外，使用水- 18 O通过高分辨率质谱（HRMS）证明四嗪酮中的氧来自溶剂中的水。此外，还提出了芳香族亲核取代的可能机制。