(9ci)-2,4-二甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑 | 23291-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2,4-二甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；2,4-dimethyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 23291-69-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD26960759
• 分子量: 191.189
• InChiKey: ODZLCXDMYMAIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2,4-二甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑 在 钯 氢气 、 甲醇 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以to provide 565 mg of 5-amino-2,4-dimethybenzimidazole as a tan solid的产率得到5-Amino-2,4-dimethyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Guanidinyl heterocycle compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：1，如权利要求所述;以及其对映体、光学异构体、立体异构体、差向异构体、互变异构体、加合盐、生物水解酰胺和酯，以及包括这种新型化合物的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物预防或治疗由α-2肾上腺素能受体调节的疾病。

  公开号：

  US20020128481A1
• 作为产物：
  描述：

  2.3-Diamino-6-nitrotoluene 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (9ci)-2,4-二甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  5-(2-imidazolinylamino)-benzimidazole derivatives, their preparation and their use as .alpha.-adrenoceptor agonists with improved metabolic stability

  摘要：

  苯并咪唑类化合物具有以下通用结构：用于治疗α-2介导的疾病，包括鼻塞、青光眼、哮喘、偏头痛和腹泻。

  公开号：

  US06486190B1

文献信息

• [EN] 5-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS .ALPHA.-ADRENOCEPTOR AGONISTS WITH IMPROVED METABOLIC STABILITY<br/>[FR] 5-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)-BENZIMIDAZOLE, DERIVES ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR ALPHA-ADRENERGIQUE AYANT UNE MEILLEURE STABILITE METABOLIQUE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO1999026942A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  The present invention is directed to compounds having a structure according formula (I), wherein: (a) R1 is alkyl; (b) R2 is selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, methoxy, cyano, and halo; (c) R3 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, hydroxy, cyano and halo; (d) R4 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, ethyl and isopropyl; (e) R5 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, amino, methoxy, hydroxy, cyano and halo; (f) provided that at least one of R2, R3, R4 or R5 is other than hydrogen or fluorine; (g) provided that when R1 is methyl and both R2 and R5 are hydrogen, R3 is other than methyl or halo; (h) provided that when R3 is cyano, R1 is methyl; and any tautomer of the structure or a pharmaceutically acceptable salt, or biohydrolyzable ester, amide, or imide thereof. The compounds of the present invention are peripherally acting selective alpha-2 adrenergic compounds that lower CNS activity and that resist metabolic transformation into undesirable compounds.

  本发明涉及具有以下式（I）的结构的化合物，其中：（a）R1是烷基；（b）R2选自以下组：氢，烷基，甲氧基，氰基和卤素；（c）R3选自以下组：氢，甲基，羟基，氰基和卤素；（d）R4选自以下组：氢，甲基，乙基和异丙基；（e）R5选自以下组：氢，甲基，氨基，甲氧基，羟基，氰基和卤素；（f）至少有一个R2，R3，R4或R5不是氢或氟；（g）当R1是甲基且R2和R5均为氢时，R3不是甲基或卤素；（h）当R3是氰基时，R1是甲基；以及该结构的任何互变异构体或药学上可接受的盐，或可生物水解的酯，酰胺或亚胺。本发明的化合物是周围作用的选择性α-2肾上腺素化合物，可以降低中枢神经系统的活性，并抵抗代谢转化为不良化合物。
• GUANIDINYL HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS ALPHA-2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944604B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• 5-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS .ALPHA.-ADRENOCEPTOR AGONISTS WITH IMPROVED METABOLIC STABILITY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1037887B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6225331B1
  申请人：——

  公开号：US6225331B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• US6391878B2
  申请人：——

  公开号：US6391878B2

  公开（公告）日：2002-05-21