(9ci)-2,4-二甲基-1H-苯并咪唑 | 23291-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2,4-二甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2,7-二甲基-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-benzimidazol；2,4-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 23291-66-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: NYXKVDPOWQTTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2,4-二甲基-1H-苯并咪唑 生成 1-benzyl-2,4-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Haque M. Rezaul, Rasmussen Malcolm, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5535-5554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (9ci)-2,4-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Beaven et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1949, vol. 1, p. 957,968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

  在聚苯乙烯负载的铑（Rh@PS）纳米颗粒（NPS）催化条件下，以苯-1,2-二胺和叔胺为烷基化剂合成了取代的2-烷基-苯并咪唑。多相铑催化剂首次用于合成2-烷基-苯并咪唑。该反应通过烷基胺的氧化、氨基转移和与苯-1,2-二胺的氧化环化以良好的产率合成相应的产物。该工艺适用于广泛的底物范围，可以容忍多个官能团，并且 Rh@PS 催化剂最多可循环使用 4 次，催化活性没有显着损失。
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Expeditious and Efficient Synthesis of Benzoxazoles, Benzothiazoles, Benzimidazoles Catalyzed by Ga(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Juyan Liu、Qian Liu、Wei Xu、Weilu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180310

  日期：2011.8

  new and efficient method for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles from reactions of o‐substituted aminoaromatics with orthoesters in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3 under solvent‐free conditions is presented. The remarkable features of this new protocol are high conversion, very short reaction times, cleaner reaction profiles under solvent‐free conditions, straight

  提出了在无溶剂条件下，在催化量的Ga（OTf）3存在下，由邻位取代的氨基芳烃与原酸酯反应合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑的新方法。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，直接的程序以及使用相对无毒的催化剂。
• A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Jian-Jiong Li

  DOI：10.1007/s00706-006-0566-1

  日期：2007.1

  Sulfamic acid/methanol was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of benzimidazole compounds through the condensation of o -phenylenediamine with orthoester in high yields at room temperature.

  发现氨基磺酸/甲醇是通过 邻 苯二胺与原酸酯在室温下高收率缩合来合成苯并咪唑化合物的有效催化体系 。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles by iodine-mediated condensation of orthoesters with 1,2-phenylenediamines
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jian-Jiong Li、Yuan-Zhe Gao、Yu-Heng Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570440642

  日期：2007.11

  Iodine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles by the condensation of orthoesters and 1,2-phenylenediamines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现碘是在温和的反应条件下，通过原酸酯和1,2-苯二胺的缩合反应，可以高效合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。