(9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 | 62708-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛
• 中文别名: 2-烯丙基苯甲醛
• 英文名称: o-allylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-allylbenzaldehyde；2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 62708-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FZTDYEUXQXNEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化，对映选择性加氢酰化邻-Allylbenzaldehydes

  摘要：

  铑催化剂的发展内及对映选择性加氢酰化-邻报道-allylbenzaldehydes。由[Rh（COD）Cl] 2，（R）-DTBM-SEGPHOS和NaBARF原位生成的催化剂可促进所需的加氢酰化反应，并使竞争性烯烃异构化和烯/脱水途径形成的副产物最小化。这些铑催化的过程以中等到高的产率（49-91％）产生了3,4-二氢萘-1（2 H）-one产物，并且具有出色的对映选择性（96-99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02559
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苄醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一锅三金属继电器催化：合成β-咔啉和其他[c]-吡啶的统一方法

  摘要：

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201600840
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-环丙基苯乙烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 、 caesium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到ethyl 3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基醛的远程芳基二氟烷基化

  摘要：

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201611697

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。