(9ci)-4-甲氧基-5-硝基-1H-咪唑 | 68019-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-4-甲氧基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 4(5)-Nitro-5(4)-methoxyimidazole
• 英文别名: 4-nitro-5-methoxyimidazole；5-methoxy-4-nitroimidazole；4-Nitro-5-methoxyimidazol；4-Methoxy-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 68019-78-3
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD06240218
• 分子量: 143.102
• InChiKey: MTLKLMBVLAVCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4-甲氧基-5-硝基-1H-咪唑 、 硫酸二甲酯 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS;HANTON, LYALL R.;SIMPSON, JIM, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1399-1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-二硝基咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到(9ci)-4-甲氧基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 7-12, p. 913 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett、LR Hanton、J Simpson

  DOI：10.1071/ch9871399

  日期：——

  4(5)- Bromo - and - iodo-imidazoles, activated by an adjacent nitro substituent, undergo nucleophilic displacement with methoxide, phenoxide , cyclic secondary chines and cyanide. The regiochemistry of the reactions of 5-iodo-4-nitroimidazole with methoxide has been confirmed by spectroscopic and X-ray methods, and a number of erroneous structures from the literature have been revised. Some apparently anomalous reactions of methoxide with 5-halo-1,2-dimethyl-4- nitroimidazoles, and of cyanide with 4-halo-1-methyl-5-nitroimidazole have been noted. The crystal and molecular structure of 5-methoxy-1-methyl-4-nitroimidazole has been determine: by direct methods. Crystals are monoclinic, P21/c, a 10.929(3), b 8 899(2), c 7.290(2) �; β 92.87(2)�; Z 4. The structure was refined to R = 0.095 for 818 reflections (I > 2σI).

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。
• Reactions of 4,5-dinitroimidazole and 4(5)-nitroimidazole-5(4)-sulfonic acid with nucleophiles
  作者：V. S. Mokrushin、N. A. Belyaev、M. Yu. Kolobov、A. N. Fedotov

  DOI：10.1007/bf00523079

  日期：1983.6
• MOKRUSHIN, V. S.;BELYAEV, N. A.;KOLOBOV, M. YU.;FEDOTOV, A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 6, 808-810
  作者：MOKRUSHIN, V. S.、BELYAEV, N. A.、KOLOBOV, M. YU.、FEDOTOV, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• SUWINSKI, J., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 1-3, 311-312
  作者：SUWINSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS;HANTON, LYALL R.;SIMPSON, JIM, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1399-1413
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS、HANTON, LYALL R.、SIMPSON, JIM

  DOI：——

  日期：——