N-({(5S)-3-[4-(4-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-({(5S)-3-[4-(4-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[4-(4-bromoimidazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrFN₄O₃
• 分子量: 397.204
• InChiKey: JVUFKEBEKRLMKB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-({(5S)-3-[4-(4-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(4-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-CYCLYL-5-(NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED RING) METHYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内可水解酯，其中-N-HET为（Ic）或（If），其中R1为（1-4C）烷基；Q选自Q1（Q1）其中R2和R3独立地为氢或氟；T选自一系列基团，例如（TC12b）其中m为0、1或2；可用作抗菌剂；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2003072575A1

文献信息

• 3-Cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring)methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050119292A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein —N-HET is, for example, (Ic) or (If) wherein R1 is (1-4C)alkyl; Q is selected from, for example, Q1 wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, wherein m is 0, 1 or 2; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中- N-HET是（Ic）或（If），其中R1是（1-4C）烷基；Q从Q1中选择，其中R2和R3分别是氢或氟；T从一系列基团中选择，例如，其中m为0、1或2；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制造方法和含有它们的药物组成物。
• 3-CYCLYL-5-(NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED RING) METHYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1497286A1

  公开（公告）日：2005-01-19
• US7473699B2
  申请人：——

  公开号：US7473699B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] PHENYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME ANTIBIOTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997031917A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  [EN] The invention concerns a compound of formula (I) wherein, for example: R<1> is hydroxy, chloro, fluoro, amino, azido, of the for mula -NHC(=O)R wherein R is hydrogen or (1-4C)alkyl, of the formula -N(Me)C(=O)R wherein R is hydrogen, methyl or methoxy or of the formula -NHS(O)n(1-4C)alkyl wherein n is 0, 1 or 2; R<2> and R<3> are independently hydrogen or fluoro; R<4>, R<5> and R<6> are independently selected from hydrogen, (1-4C)alkyl (optionally substituted), halo, trifluoromethyl, carboxy, (1-4C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, di-(N-(1-4C)alkyl)carbamoyl, cyano or nitro; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and in particular the compounds N-[(5S)-(3-(4-(4-bromoimidazol-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide and N-[(5S)-(3-(4-(4-cyanoimidazol-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I), ainsi que ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, par exemple, R<1> est un hydroxy, chloro, fluoro, amino, azido de la formule -NHC(=O)R où R est un hydrogène ou un (1-4C)alkyle de la formule -N(Me)C(=O)R ou R est un hydrogène, un méthyle ou méthoxy ou il a la formule -NHS(O)n(1-4C)alkyle où n est égal à 0, 1 ou 2; R<2> et R<3> sont, d'une manière indépendante, un hydrogène ou fluoro; R<4>, R<5> et R<6> sont, d'une manière indépendante, un hydrogène, (1-4C)alkyle (éventuellement substitué), halo, trifluorométhyle, carboxy, (1-4C)alcoxycarbonyle, carbamoyle, N-(1-4C)alkylcarbamoyle, di-N-(1-4C)alkyl)carbamoyle, cyano ou nitro. L'invention concerne, en particulier, les composés N-(5S)-3-(4-(4-bromoimidazol-1-yl)-3-fluorophényl)-2-oxooxazolidin-5-ylméthyl acétamide et N-(5S)-3-(4-(4-cyanoimidazol-1-yl)-3-fluorophényl)-2-oxooxazolidin-5-ylméthyl acétamide ainsi que les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation comme agents antibactériens.