(9ci)-5-氟-1H-咪唑-4-羧酸肼 | 330953-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氟-1H-咪唑-4-羧酸肼
• 英文名称: 5-Fluoroimidazole-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-fluoro-1H-imidazole-4-carbohydrazide
• CAS: 330953-77-0
• 化学式: C₄H₅FN₄O
• mdl: MFCD18834593
• 分子量: 144.108
• InChiKey: RNJPDECIJVMTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氟-1H-咪唑-4-羧酸肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-Fluoroimidazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氟咪唑的合成

  摘要：

  将5-氟代咪唑-4-羧酸乙酯转化为相应的酰肼。将酰肼氧化成羰基叠氮化物，并在叔丁醇中进行库尔修斯重排，得到4-叔丁氧基羰基氨基-5-氟代咪唑。将氨基甲酸叔丁酯溶解在50％HBF 4中，将所得胺进行原位重氮化，然后进行辐射生成目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00385-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(9ci)-5-氟-1H-咪唑-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氟咪唑的合成

  摘要：

  将5-氟代咪唑-4-羧酸乙酯转化为相应的酰肼。将酰肼氧化成羰基叠氮化物，并在叔丁醇中进行库尔修斯重排，得到4-叔丁氧基羰基氨基-5-氟代咪唑。将氨基甲酸叔丁酯溶解在50％HBF 4中，将所得胺进行原位重氮化，然后进行辐射生成目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00385-7

文献信息

• Synthesis of 4,5-difluoroimidazole
  作者：Bohumil Dolensky、Yoshio Takeuchi、Louis A Cohen、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00385-7

  日期：2001.1

  5-Fluoroimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester was converted to the corresponding hydrazide. Oxidation of the hydrazide to the carbonyl azide and Curtius rearrangement in t-butyl alcohol produced 4-t-butyloxycarbonylamino-5-fluoroimidazole. Dissolution of the t-butyl carbamate in 50% HBF4, in situ diazotation of the resulting amine, and irradiation produced the target compound.

  将5-氟代咪唑-4-羧酸乙酯转化为相应的酰肼。将酰肼氧化成羰基叠氮化物，并在叔丁醇中进行库尔修斯重排，得到4-叔丁氧基羰基氨基-5-氟代咪唑。将氨基甲酸叔丁酯溶解在50％HBF 4中，将所得胺进行原位重氮化，然后进行辐射生成目标化合物。