1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(3-methylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(3-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: RIVJYVQYEALDNS-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(3-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of β-Mono-Substituted Ketones and an Application to the Synthesis of a Library of Phlorizin Derivatives
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Tanaka、Tatsuya Zenkoh、Hiroyuki Setoi

  DOI：10.1055/s-2002-33537

  日期：——

  novel reaction sequence for the solid-phase synthesis of β-mono-substituted ketones. The methodology involves an aldol condensation reaction, followed by reduction of the resultant double bond and allows theintroduction of a range of alkyl chains to solid-linked ketones at α position. Using the methodology we accomplished the synthesis of phlorizin library of 132 compounds using 43 aldehydes and four

  我们描述了一种用于固相合成 β-单取代酮的新反应序列。该方法涉及羟醛缩合反应，然后还原生成的双键，并允许将一系列烷基链引入 α 位的固连酮。使用该方法，我们使用 43 种醛和四种糖基溴化物完成了 132 种化合物的根皮苷库的合成。
• JPH0827007A
  申请人：——

  公开号：JPH0827007A

  公开（公告）日：1996-01-30