N-[(6R,7R)-4-benzyl-3,5,5,8-tetraoxo-2-propan-2-ylidene-5lambda6-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(6R,7R)-4-benzyl-3,5,5,8-tetraoxo-2-propan-2-ylidene-5lambda6-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(6R,7R)-4-benzyl-3,5,5,8-tetraoxo-2-propan-2-ylidene-5λ6-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 453.519
• InChiKey: WBRFAVZUDVQFNY-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N-[(6R,7R)-4-benzyl-3,5,5,8-tetraoxo-2-propan-2-ylidene-5lambda6-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4

文献信息

• New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams
  作者：Zinka Brkić、Jure J. Herak、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80182-4

  日期：1993.1

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.