(E)-(-)-八氢环戊二烯并[b]吡咯-2-甲酸盐酸盐 | 87269-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-(-)-八氢环戊二烯并[b]吡咯-2-甲酸盐酸盐
• 中文别名: (2S,3aS,6aS)-(-)-八氢环戊二烯并(b)吡咯-2-甲酸盐酸盐
• 英文名称: (1RS,3RS,5RS)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan-3-carbonsaeure-hydrochlorid
• 英文别名: endo,cis-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid hydrochloride；(1R*, 3R*,5R*)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid hydrochloride, racemic；cis-endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid hydrochloride；(1RS,3RS,5RS)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-carbonsaeure-hydrochlorid；(2s,3As,6as)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 87269-86-1；87758-19-8；93779-30-7；94062-51-8；96893-64-0；135214-81-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: GEHZXRQNVRDLEB-MKXDVQRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(-)-八氢环戊二烯并[b]吡咯-2-甲酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 雷米普利
  参考文献：
  名称：

  EP2598479

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0~120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (E)-(-)-八氢环戊二烯并[b]吡咯-2-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache非对映选择性合成von（1sr，3sr，5sr）-2-氮杂双环[3.3.0]Octan-3-carbonsäure

  摘要：

  血管紧张素转化酶抑制剂Hoe 498的前体（1SR，3SR，5SR）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷3-羧酸很容易用1-氯-1-环戊烯-2-甲醛来制备分三步走。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94751-8

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES
  申请人：Liu Zijun

  公开号：US20110257408A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process for preparing an enantiomerically enriched cycloalkene-substituted alanine compound having the structure: by asymmetrically hydrogenating a dehydro amino acid compound having the structure: in a suitable reaction media in the presence of a catalyst having a transition metal moiety complexed to a chiral phosphine ligand to prepare enantiomerically enriched cycloalkene substituted alanine compounds having the structure of Formula (IA) or (IB), which are key intermediates for the ACE inhibitors ramipril and perindolpril:

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。
• Development of Dirhodium(II)-Catalyzed Generation and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Françoise Y. T. M. Pierard、Agnès H. Labande、Craig Johnstone

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

  日期：2001.10.15

  Catalytic, enantioselective, tandem carbonyl ylide formation/cycloaddition of 2-diazo-3,6-diketoester 2 with the use of dirhodium tetrakiscarboxylate and tetrakisbinaphtholphosphate catalysts to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 90% ee is described.

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009062999A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to the preparation of ramipril (formula [1]) from unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and to a method for preparing unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2- carboxylic acid.

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。