(E)-1-(4-氨基苯基)-3-萘-1-基-丙-2-烯-1-酮 | 800381-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-(4-氨基苯基)-3-萘-1-基-丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(4-aminophenyl)-3-(1-naphthalenyl)-；1-(4-aminophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 800381-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• mdl: MFCD09559400
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UHGQKIOLVVTZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-1-(4-氨基苯基)-3-萘-1-基-丙-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 Amberlite IRA-400 (OH^-) 作用下， 反应 3.5h， 以95%的产率得到6-(4-aminophenyl)-2-ethoxy-4-(naphthalen-1-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用在醇中的查尔酮反应和丙二腈取代的吡啶的合成的Amberlite IRA-400（OH - ）

  摘要：

  取代的吡啶衍生物是通过在的Amberlite IRA-400（OH的存在下不同的α，β不饱和酮，丙二腈和乙醇或甲醇的经济一锅多组分反应合成-在室温下）。该催化剂可循环使用几次，而活性没有实质损失。其他有价值的功能包括宽泛的官能团耐受性，简单的后处理步骤，易于清洁的合成以及在温和条件下的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.080
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41.4%的产率得到(E)-1-(4-氨基苯基)-3-萘-1-基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  萘-查耳酮衍生物的合成及生物学作用

  摘要：

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02525-4

文献信息

• Synthesis and biological effects of naphthalene-chalcone derivatives
  作者：Qing-Hao Jin、Hong-Hai Chen、Wen-Bo Chen、Zhi-Yang Fu、Li-Ping Guan、Hai-Ying Jiang

  DOI：10.1007/s00044-020-02525-4

  日期：2020.5

  In this paper, 21 naphthalene-chalcone derivatives were synthesized and their biological effects were evaluated. The results showed that compounds 2a–2u displayed clear antidepressant activity at 30 mg/kg in the forced swimming test. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u exhibited a good antidepressant effect in the forced swimming test and tail suspension test at 30 mg/kg. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u but

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。
• PREHEATED FLY-ASH CATALYZED ALDOL CONDENSATION: EFFICIENT SYNTHESIS OF CHALCONES AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME 3-THIENYL CHALCONES
  作者：RANGANATHAN ARULKUMARAN、SAMBANDHAMOORTHY VIJAYAKUMAR、S PAZHANIVEL SAKTHINATHAN、DAKSHNAMOORTHY KAMALAKKANNAN、KALIYAPERUMAL RANGANATHAN、RAMAMOORTHY SURESH、RAJASEKARAN SUNDARARAJAN、GANESAN VANANGAMUDI、GANESAMOORTHY THIRUNARAYANAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200008

  日期：——
• Chalcones and their B-aryl analogues as myeloperoxidase inhibitors: In silico, in vitro and ex vivo investigations
  作者：Mariana Bastos dos Santos、Beatriz Carvalho Marques、Gabriela Miranda Ayusso、Mayara Aparecida Rocha Garcia、Luana Chiquetto Paracatu、Ivani Pauli、Vanderlan Silva Bolzani、Adriano Defini Andricopulo、Valdecir Farias Ximenes、Maria Luiza Zeraik、Luis Octavio Regasini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104773

  日期：2021.5
• Synthesis of polysubstituted pyridines via reactions of chalcones and malononitrile in alcohols using Amberlite IRA-400 (OH−)
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Fardin Naali、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.080

  日期：2013.9

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized through economical one-pot multicomponent reactions of different α,β-unsaturated ketones, malononitrile, and ethanol or methanol in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−) at room temperature. The catalyst is recyclable several times without substantial loss of activity. Other valuable features include the wide range of functional group tolerance

  取代的吡啶衍生物是通过在的Amberlite IRA-400（OH的存在下不同的α，β不饱和酮，丙二腈和乙醇或甲醇的经济一锅多组分反应合成-在室温下）。该催化剂可循环使用几次，而活性没有实质损失。其他有价值的功能包括宽泛的官能团耐受性，简单的后处理步骤，易于清洁的合成以及在温和条件下的优异收率。