(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 51477-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51477-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YSOQBFSBVMUAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AMBERLYST A-26 支持的过氧化物对 α,β-不饱和酮的温和和方便的环氧化

  摘要：

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。

  DOI：

  10.1081/scc-100104010
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(p-bromophenyl)-3-(p-methylphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone 在 1-Benzyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Formation of 1,3-Dioxolanes by Photocatalytic Ring Opening Reactions of a-Epoxyketones in Acetone Solution Using 1-Benzyl-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate (NBTPT)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10767

文献信息

• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• Novel benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas: design, synthesis and evaluation of their antidiabetic potential
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Parwez Alam、M. A. Q. Pasha

  DOI：10.1039/c5nj03589a

  日期：——

  Twenty-eight benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas were synthesized and were found to be effective against diabetes as PPAR-γ agonists.

  合成了 28 种基于苯并噻唑的磺酰脲类/磺酰硫脲类，发现它们作为 PPAR-γ 激动剂对糖尿病有效。
• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• Synthesis and evaluation of pyrazolines bearing benzothiazole as anti-inflammatory agents
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Abhijeet Dhulap、Yakub Ali、Syed Nazreen、Saqlain Haider

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.028

  日期：2014.11

  aims at the synthesis of pyrazolines bearing benzothiazole and their evaluation as anti-inflammatory agents. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory potential using carrageenan induced paw edema model. Two compounds 5a and 5d alleviated inflammation more than the standard drug celecoxib. Eight compounds 5b, 5c, 5e, 5g, 5h, 6b, 6e and 6f showed anti-inflammatory activity comparable

  本研究旨在合成带有苯并噻唑的吡唑啉及其作为抗炎药的评价。使用角叉菜胶诱导的爪水肿模型评价合成的化合物的抗炎潜力。两种化合物5a和5d比标准药物塞来昔布更能减轻炎症。八个化合物5b，5c，5e，5g，5h，6b，6e和6f显示出与塞来昔布相当的抗炎活性。为了理解作用方式，进行了COX-2酶测定和TNF-α测定。评估所有活性化合物的细胞毒性。对未发现有细胞毒性的活性化合物进行了致溃疡风险评估。在十种活性化合物中，最终发现两种化合物（5d和6f）是最有效的抗炎药，可抑制COX-2酶活性和TNF-α的产生，而不会产生细胞毒性或致溃疡性。