(E)-1-溴-2-乙氧基乙烯 | 16339-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-1-溴-2-乙氧基乙烯
• 中文别名: 乙烯,1-溴-2-乙氧基-,(1E)-
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-ethoxyethene
• 英文别名: β-bromovinyl ethyl ether；(E)-1-bromo-2-ethoxyethylene；(E)-2-bromovinyl ethyl ether；E-1-bromo-2-ethoxyethene；E-2-Bromo-1-ethoxyethene；ethyl 2-bromovinyl ether；1-Bromo-2-ethoxyethene
• CAS: 16339-88-1
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: BCFCTTHZFYZOHT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-乙氧基乙烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 顺-1-溴-2-乙氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰的杂Diels-Alder加成反应。部3合成的3-溴-2-乙氧基-3,4-二氢-2- ħ吡喃-6-甲腈，和有关其转化为2-乙氧基-2- ħ -pyrans †

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780115
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2,2-二乙氧基乙烷 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-溴-2-乙氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Villieras,J.; Normant,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise one-pot synthesis of trifluoromethyl-containing 2,6-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines
  作者：Russell J. Johnson、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1039/c2ob27113c

  日期：——

  5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines with appended trifluoromethyl groups are valuable chemotypes in medicinal chemistry due to the presence of a partially-saturated bicyclic ring and metabolically-stable CF3 group. 1H NMR studies were used to optimize the preparation of such compounds, using a three-step/one-pot procedure, to provide novel 2,6-disubstitued derivatives with a tertiary-substituent. Racemic 2,6-disubstituted tetrahydroquinolines were separated by chiral HPLC to provide single enantiomers.

  由于存在部分饱和的二环骨架和代谢稳定的CF3基团，带有附加三氟甲基的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢萘啶是一类在药物化学中具有重要价值的化学类型。通过1H核磁共振研究优化了这类化合物的制备，采用三步/一锅法，得到了具有三级取代基的新型2,6-二取代衍生物。通过手性HPLC分离了外消旋的2,6-二取代四氢喹啉，获得了单一的对映体。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diphenylphosphine with Vinyl Bromides and Chlorides as a Route to Diphenylvinylphosphines
  作者：Marina A. Kazankova、Mstilsav O. Shulyupin、Evgeniy A. Chirkov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2005-863714

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed reaction for the phosphination of vinyl bromides and chlorides was developed. The procedure uses a combination of up to 1 mol% of nickel acetylacetonate, triethylamine and dimethylformamide as a solvent. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.

  开发了一种高效的镍催化反应，用于乙烯基溴和氯的膦化。该方法使用高达1摩尔百分比的乙酰丙酮镍、三乙胺和二甲基甲酰胺作为溶剂。在反应条件下，乙烯基卤的双键几何结构保持不变。
• A Convenient Route for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Substituted 2-Deoxyhexoses
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Tatsuyuki Koyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1379

  日期：1991.8

  A facile method has been developed for the synthesis of 2-C-substituted 2-deoxy-D-glucoses and 2-C-disubstituted 2-deoxy-D-arabino-hexoses using the BF3-catalyzed cyclization between 1-alkenyl ethers and 2,3-O-isopropylidene derivative of aldehydo-D-erythrose.

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。
• Ruthenium‐Catalysed Selective Transetherification of Substituted Vinyl Ethers To Form Acetals and Aldehydes
  作者：Mustapha Saoud、Antonio Romerosa、Sonia Mañas Carpio、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini

  DOI：10.1002/ejic.200390212

  日期：2003.4

  selective transformation of substituted linear and cyclic vinyl ethers with MeOH, under mild non acidic conditions, to give acetals, while aldehydes and ketones are obtained in a CHCl3/H2O mixture, which allows for easy recycling of the catalyst. NMR studies showed that the reaction follows a transetherification mechanism rather than simple acid-catalysed hydrolysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在温和的非酸性条件下，水溶性钌亚丙基配合物 [RuCl(μ-Cl)(C=C=CPh2)(TPPMS)2}2]Na4 催化取代的线性和环状乙烯基醚与 MeOH 的选择性转化，得到缩醛，而醛和酮在 CHCl3/H2O 混合物中获得，这使得催化剂易于回收。核磁共振研究表明，该反应遵循转醚化机制，而不是简单的酸催化水解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereoselective Total Syntheses of Three <i>Lycopodium</i> Alkaloids, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone, and (+)-Paniculatine, Based on Two Pauson−Khand Reactions
  作者：Takashi Kozaka、Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo702136b

  日期：2007.12.1

  The total syntheses of (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and (+)-paniculatine were completed from diethyl l-tartrate via the common intermediate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved two intramolecular Pauson−Khand reactions of enynes: the first Pauson−Khand reaction constructed the bicyclo[4.3.0] carbon framework, the corresponding A and B rings of these alkaloids

  的全合成（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，和（+） - paniculatine分别从二完成升-酒石酸盐在经由以立体选择性方式共同的中间体。这些合成过程中的关键步骤涉及两个炔烃分子内的Pauson-Khand反应：第一个Pauson-Khand反应构建了双环[4.3.0]碳骨架，这些生物碱的相应A和B环以高度立体选择性的方式构建，而第二个Pauson-Khand反应立体选择性地产生了双环[3.3.0]骨架，可以将其转换为目标天然产物的C和D环。