(E)-1-甲氧基-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯 | 58645-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-甲氧基-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯
• 中文别名: 3-(2-(叔丁氧基)-2-氧乙基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (E)-1-(2'-methoxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitropropene；1-methoxy-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 58645-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OFYVONMDKJKATB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯 在 盐酸 、 甲醇 、 三氯化铁 、 铁粉 、 铂 作用下， 生成 甲氧那明
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Secondary Amines. β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a043
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-(2-甲氧基-苯基)-2-硝基-丙烷 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-1-甲氧基-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 248,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。
• First synthesis of furo[3,4-<i>c</i>]coumarins
  作者：Dinker I. Brahmbhatt、Jitendra M. Gajera、Chirag N. Patel、Vishwesh P. Pandya、Urvish R. Pandya

  DOI：10.1002/jhet.5570430643

  日期：2006.11

  Various 1,3-dimethyl and 1-methyl-3-phenylfuro[3,4-c]coumarins (5a-h and 6a-h) have been synthesized by demethylation cyclization of the respective 3-aryl-4-ethoxycarbonyl furans (3a-h and 4a-h). These ethoxycarbonyl furans were prepared by reacting appropriate 1-aryl-2-nitro-prop-1-ene (1a-h) with ethyl acetoacetate or ethyl benzoylacetate under Nef reaction condition.

  通过各自的3-芳基-4-乙氧基羰基呋喃（3a）的脱甲基环化反应，合成了各种1,3-二甲基和1-甲基-3-苯基呋喃[3,4- c ]香豆素（5a-h和6a-h）。-h和4a-h）。这些乙氧基羰基呋喃是通过使适当的1-芳基-2-硝基-丙-1-烯（1a-h）与乙酰乙酸乙酯或苯甲酰基乙酸乙酯在Nef反应条件下反应制备的。
• Organocatalytic Asymmetric Tamura Cycloaddition with α- Branched Nitroolefins: Synthesis of Functionalized 1-Tetralones
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03020

  日期：2017.3.17

  A new catalytic asymmetric Tamura cycloaddition with nitroolefins was developed. This demonstration of the reaction of α-branched nitroolefins with homophthalic anhydrides delivers highly functionalized 1-tetralone compounds. With bifunctional squaramide catalyst, the desired tetralone products are obtained with high enantioselectivity and good diastereoselectivity.

  开发了一种新的硝基烯烃催化不对称田村环加成反应。α-支化硝基烯烃与高邻苯二甲酸酐反应的这一证明可提供高度官能化的1-tetralone化合物。使用双功能方酰胺催化剂，可以得到具有高对映选择性和良好非对映选择性的所需四氢萘酮产物。