(E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 | 101933-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯
• 英文名称: (E)-((2-nitrovinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-nitrovinyl]sulfonylbenzene；[(E)-2-nitroethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 101933-29-3
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: LWFNURQMDOMOAV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸一水合物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛的形式不对称α-烯基化及其在形成α-外-亚甲基-γ-丁内酯和跳过的二烯中的合成应用

  摘要：

  据报道，基于醛与硝基丙烯酸酯的有机催化反应，醛的形式不对称的α-烯基化反应。反应以一锅法进行，形成产物，产率高达77％，ee高达> 99％。该策略也已成功地以高度对映选择性的方式成功地用于合成α-外-亚甲基-γ-丁内酯和跳过的二烯支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00254
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  NEWER ROUTE FOR THE SYNTHESIS OFβ-PHENYLTHIO,β-PHENYLSULFINYL ANDβ-PHENYLSULFONYL NITROETHYLENES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355185

文献信息

• Synthetic Studies toward the Tetrapetalones: Diastereoselective Construction of a Putative Intermediate
  作者：Wen-Ju Bai、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03500

  日期：2018.2.16

  A strategy toward tetrapetalones was explored including a site-selective ethylenation of the silyl enol ether A to afford a quaternary stereocenter that serves in a stereogenic capacity. Regio- and diastereoselective reactions were observed in conjunction with the oxidative formation of cation B, which included subsequent selective formation of either carbon–oxygen or carbon–carbon bonds at the δ or

  已研究出一种针对四氢萘酮的策略，包括甲硅烷基烯醇醚A的位点选择性乙烯化，以提供具有立体生成能力的四级立体中心。观察到区域和非对映选择性反应与阳离子B的氧化形成有关，其中包括随后在7元环的δ或ζ位选择性形成碳-氧或碳-碳键。使用Stetter反应形成第四环。
• Structural Features of Certain<i>p</i>-substituted Phenyl 2-nitrovinyl Sulfones
  作者：Dilyana Zvezdova、Stoyanka Stoeva、Dimitar Aleksiev

  DOI：10.1002/jccs.201500408

  日期：2016.3

  p‐substituted phenyl 2‐nitrovinyl sulfones was studied through different spectral methods. It has been found that the nucleophilic substitution reactions of sodium phenylsulfinates with 1‐chloro‐2‐nitroethene occur stereospecifically. The formation of E‐isomers of this type of substituted phenyl vinyl sulfones was confirmed by FTIR and NMR spectroscopy. It was suggested that the E‐isomers formation was determined

  通过不同的光谱方法研究了对位取代的苯基2-硝基乙烯基砜的结构。已经发现，苯基亚磺酸钠与1-氯-2-硝基乙烯的亲核取代反应是立体定向的。FTIR和NMR光谱证实了这种类型的取代苯基乙烯基砜的E-异构体的形成。有人认为，E-异构体的形成是由于围绕单个Cα-Cβ键的分子内旋转导致碳负离子中间体更稳定的构象所决定的。这似乎是苯基亚磺酸钠与高度活化的底物1-氯-2-硝基乙烯相互作用的产物决定途径。
• Highly stereoselective preparation of nitro olefins and nitro dienes by the addition-elimination of copper-zinc organometallics to β-alkylthio and β-phenylsulfonyl nitro olefins
  作者：Carole Retherford、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79462-7

  日期：1991.1

  onyl ethylene 2a gave highly functionalized pure (E) nitro olefins and stereoselectively (1E, 3E) and (1E, 3Z)-1-nitrodienes in excellent yields. β-Alkylthio nitro olefins such as 2-ethylthio-1-nitro-1-cyclohexene 2b and 2,2-dimethylthio-1-nitroethylene 12 were found to have a similar behavior. This methodology allowed an expeditive preparation of the triene 5 which underwent an extremely mild silica

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。
• β-Sulfonylnitroolefins as very reactive alkyne-equivalents in Diels-Alder reactions
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84323-3

  日期：1986.1

  Very reactive dienophiles, β-sulfonylnitroolefins, are prepared starting from β-nitro alcohols. The high activation due to the nitro and the sulfonyl groups promotes the Diels-Alder reaction to various dienes under mild conditions. Reductive elimination of the adduct with Bu3SnH gives cyclic 1,4-dienes.

  从β-硝基醇开始制备反应性很强的亲二烯体，即β-磺酰基硝基烯烃。在温和条件下，由于硝基和磺酰基基团引起的高活化促进了Diels-Alder反应与各种二烯的反应。用Bu 3 SnH还原消除加合物得到环状的1，4-二烯。
• Total synthesis of (.+-.)-pancratistatin
  作者：Samuel Danishefsky、Joung Yon Lee

  DOI：10.1021/ja00195a039

  日期：1989.6

  La synthese de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controle stereochimique de la synthese est realise par une serie de reactions de fonctionalisations cis vicinales

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales