(E)-1-nitro-2-(phenylthio)ethylene | 101933-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(phenylthio)ethylene
• 英文别名: [[(E)-2-nitrovinyl]thio]benzene；[(E)-2-nitroethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 101933-27-1
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: NYDYRZCSWAKHFG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-(phenylthio)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过将铜锌有机金属加成消除至β-烷硫基和β-苯磺酰基硝基烯烃中，高度立体选择性地制备硝基烯烃和硝基二烯

  摘要：

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79462-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-nitro-2-(phenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  NEWER ROUTE FOR THE SYNTHESIS OFβ-PHENYLTHIO,β-PHENYLSULFINYL ANDβ-PHENYLSULFONYL NITROETHYLENES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355185

文献信息

• A new strategy for the construction of polycycles bearing a nitrogen atom on the ring fusion
  作者：Reynald Deléens、Arnaud Gautier、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00946-2

  日期：2002.7

  Nitroethylenes bearing either a phenylthio or a selenoether group in β-position are efficient synthetic equivalents of nitroacetylene. A [4+2] cycloaddition/carbenoid-mediated elimination of PhS(e)CH3/[4+2] cycloaddition sequence of reactions is shown to produce formal biscycloadducts or nitroacetylene in high yields. The cycloaddition reactions are activated by high-pressure and proceed with high

  在β位带有苯硫基或硒醚基的硝基乙烯是硝基乙炔的有效合成当量。反应的PhS（e）CH 3 / [4 + 2]环加成序列的[4 + 2]环加成/类胡萝卜素介导的消除显示出可高产率地生产形式双环加合物或硝基乙炔。环加成反应被高压激活，并以高区域选择性和立体选择性进行。
• Highly stereoselective preparation of nitro olefins and nitro dienes by the addition-elimination of copper-zinc organometallics to β-alkylthio and β-phenylsulfonyl nitro olefins
  作者：Carole Retherford、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79462-7

  日期：1991.1

  onyl ethylene 2a gave highly functionalized pure (E) nitro olefins and stereoselectively (1E, 3E) and (1E, 3Z)-1-nitrodienes in excellent yields. β-Alkylthio nitro olefins such as 2-ethylthio-1-nitro-1-cyclohexene 2b and 2,2-dimethylthio-1-nitroethylene 12 were found to have a similar behavior. This methodology allowed an expeditive preparation of the triene 5 which underwent an extremely mild silica

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。
• β-Sulfonylnitroolefins as very reactive alkyne-equivalents in Diels-Alder reactions
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84323-3

  日期：1986.1

  Very reactive dienophiles, β-sulfonylnitroolefins, are prepared starting from β-nitro alcohols. The high activation due to the nitro and the sulfonyl groups promotes the Diels-Alder reaction to various dienes under mild conditions. Reductive elimination of the adduct with Bu3SnH gives cyclic 1,4-dienes.

  从β-硝基醇开始制备反应性很强的亲二烯体，即β-磺酰基硝基烯烃。在温和条件下，由于硝基和磺酰基基团引起的高活化促进了Diels-Alder反应与各种二烯的反应。用Bu 3 SnH还原消除加合物得到环状的1，4-二烯。
• Toward Chromanes by de Novo Construction of the Benzene Ring
  作者：Egor Geist、Helge Berneaud-Kötz、Tomas Baikstis、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03209

  日期：2019.11.15

  The work describes three principal Diels-Alder cycloaddition approaches toward chromanes that are designed for the de novo construction of the benzene ring. This study specifically focuses on the potential exploitation in the total synthesis of chromane-bearing natural products such as cebulactam A.

  该工作描述了三种主要的针对苯并二氢吡喃的Diels-Alder环加成方法，这些方法旨在用于苯环的从头构建。这项研究特别着重于含铬烷的天然产物如头孢内酰胺A的全合成中的潜在开发。
• A Selective and Practical Synthesis of Nitroolefins
  作者：Irina Jovel、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Nadine Vogl、Christoph Weckbecker、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800509

  日期：2008.11.3

  straightforward and general synthesis of nitroolefins from nitric oxide (NO) and olefins is presented. The direct nitration of aromatic olefins, allyl compounds, and acrylic acid derivatives proceeds smoothly at room temperature with high regioselectivity and good yields. The advantages of this novel procedure compared to established nitration procedures are demonstrated.

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。