(E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯 | 18462-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 18462-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: AVOYIGYHSGZAFC-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  488.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans epoxy p-nitrostyryl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-[(1E)-2-溴乙烯基]-4-硝基- 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应-X：硝基溴苯乙烯与甲醇和噻吩离子的反应

  摘要：

  研究了顺式和反式对硝基-β-溴苯乙烯和2-4-二硝基-β-溴苯乙烯与甲醇中的甲醇离子和噻吩氧化物的反应，并测量了它们的速率。噻吩氧化物离子通过直接与顺式和反式异构体反应生成相应的苯基巯基乙烯，并保留构型，而甲醇盐离子与顺式异构体对硝基和2-4-二硝基苯基乙炔以及反式异构体二甲氧基衍生物[1]合成。 -1-二甲氧基-2-对硝基（分别为2,4-二硝基）苯基乙烷]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88016-0

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。