(E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯 | 53042-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (E)-11-hexadecen-7-ynyl acetate
• 英文别名: (E)-hexadec-7-yn-11-enyl-1-acetate；11(E)-Hexadecen-7-yn-1-yl acetate；hexadeca-11-en-7-ynyl acetate；11E-Hexadecen-7-in-1-yl-acetat；11-Hexadecen-7-yn-1-ol, acetate, (11E)-；[(E)-hexadec-11-en-7-ynyl] acetate
• CAS: 53042-78-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: APXMIZDFQAAIJF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Upender, V.; Shekharam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hexadec-7-yn-11-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Upender, V.; Shekharam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm
  申请人：Story Chemical Corporation

  公开号：US03996270A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  The sex pheromone of the pink bollworm (Pectinophora gossypiella) is an approximate 1:1 mixture of (Z,Z)- and (Z,E)-7,11-hexadecadienyl acetate; this sex pheromone, the above-identified mixture of isomers, is known as Gossyplure. A component of Gossyplure, (Z,E)-7,11-hexadecadienyl acetate, is the sex pheromone of the Angoumois grain moth (Sitotroga cerealella) and is known as Angoulure. An isomeric component of Gossyplure, the Z,Z isomer, elicits no response from the male Angoumois grain moth and it appears that the relatively large amount of the Z,Z isomer in Gossyplure interferes with the Z,E isomer such that Gossyplure cannot be used as a substitute for Angoulure. The isomeric components of Gossyplure are manufactured by the butylation of the mono-anion of 1,5-hexadiyne to 1,5-decadiyne which is in turn alkylated with hexamethylene halohydrin or a protective derivative thereof, such as tetrahydropyranyl ether, to give the 7,11-hexadecadiynyl moiety which after acetylation and partial reduction affords (Z,Z)-7,11-hexadecadienyl acetate, one of the isomeric components of Gossyplure. The other isomeric component of Gossyplure, the Z,E isomer, which is also known as Angoulure, the sex pheromone of the Angoumois grain moth, is synthesized from deca-(E)-5-enyne, (prepared by sodium-liquid ammonia reduction of 1,5-decadiyne) in an analogous manner.

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。
• Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0040829A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  The invention provides a novel method for the synthetic preparation of an ω-haloalkyne compound of the general formula R-C-C≡C(̵CH2)̵n-X, in which X is a halogen atom, R is a monovalent hydrocarbon group and n is 4, 5 or 6, by the coupling reaction of a Grignard reagent RMgX' and an ω-halo-1-bromoalkyne compound of the formula X(̵CH2)̵n-C≡C-Br. The ω-haloalkyne compound obtained in the above can be readily converted to the corresponding alkenyl acetate of the formula R-CH=CH(̵ CH2+n-OCOCH3 by first acetylating and then partially hydrogenating in the presence of a Lindlar catalyst. In particular, 7, 11-hexadecadienyl acetate, which is a sexual pheromone compound of a noxious insect, is obtained in the same route of synthesis starting with the Grignard reagent of a 1-halo-3-octene and 1- 8-dibromo-1-octyne.

  本发明提供了一种通过格氏试剂RMgX'和式X(̵CH2)̵n-C≡C-Br的ω-卤代-1-溴炔烃化合物的偶联反应合成制备通式为R-C-C≡C(̵CH2)̵n-X的ω-卤代炔烃化合物的新方法，其中X为卤素原子，R为一价烃基，n为4、5或6。上述得到的ω-卤代烷烃化合物，在林德拉催化剂存在下，先乙酰化，再部分氢化，可以很容易地转化为相应的式 R-CH=CH(̵ CH2+n-OCOCH3) 的烯基乙酸酯。特别是 7，11-十六碳二烯乙酸酯，它是一种有害昆虫的性信息素化合物，可以通过相同的合成路线，从 1-卤代-3-辛烯和 1- 8-二溴-1-辛炔的格氏试剂开始获得。
• Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 299 - 303
  作者：Hammoud,A.、Descoins,C.

  DOI：——

  日期：——
• Ishihara, Toshinobu; Yamamoto, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 211 - 214
  作者：Ishihara, Toshinobu、Yamamoto, Akira

  DOI：——

  日期：——
• YADAV, J. S.;UPENDER, V.;SHEKHARAM, T.;REDDY, E. RAJARATHNAM, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N1, C. 1012-1014
  作者：YADAV, J. S.、UPENDER, V.、SHEKHARAM, T.、REDDY, E. RAJARATHNAM

  DOI：——

  日期：——