(E)-2-硝基-2-戊烯 | 27748-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (E)-2-硝基-2-戊烯
• 英文名称: (E)-2-nitro-pent-2-ene
• 英文别名: 2-Nitro-2-pentene；(E)-2-nitropent-2-ene
• CAS: 27748-50-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GRIOPRKVQWFULY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-硝基-2-戊烯 在 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-ethyl-3-methoxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ono, Noboru; Miyake, Hideyoshi; Kamimura, Akio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1929 - 1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 silver(I) nitrite 、 双氧水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-硝基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的亚硝烯基化反应合成共轭硝基烯烃

  摘要：

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85699-3

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• A convenient procedure for the conversion of (E)-nitroalkenes to (Z)-nitroalkenes via erythro-β-nitroselenides
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Takashi Kawai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870001550

  日期：——

  erythro-Selective conjugate addition of benzeneselenol to (E)-nitroalkenes and subsequent syn-elimination of benzeneselenenic acid provide a new method for the conversion of (E)-nitroalkenes into (Z)-nitroalkenes.

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。
• The reaction of the dianion of β-enaminoketones with electrophiles. Part 6. Synthesis of γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85548-4

  日期：1994.1

  attack the double bond of nitroalkenes affording γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones in good to high yields. In contrast to the corresponding 1,3-dicarbonyl dianions, cyclic products from intramolecular Henry reactions are never observed. Quenching the reaction with sulphuric acid ε-nitro-β-enaminoketones are converted in low yields into dihydropyrroles.

  无环β-（单烷基氨基）-α，β-不饱和酮的α'-和γ-二价阴离子可以攻击硝基烯烃的双键，从而以高产率高收率地提供γ'-和ε-硝基-β-烯氨基酮。与相应的1，3-二羰基二价阴离子相反，从未观察到来自分子内亨利反应的环状产物。用硫酸淬灭反应，将ε-硝基-β-烯氨基酮以低收率转化成二氢吡咯。
• Solvent-free aziridination of α-nitroalkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Sara Stabile、Paolo A. Tardella、Roberto Ballini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00309-3

  日期：1998.5

  1-(ethoxycarbonyl)-2-nitroaziridines (62–84%). A possible involvement of an aza-Michael route is proposed on the basis of regio- and stereochemical reaction outcome, compared also with the results of thermolysis of ethyl azidoformate on the same α-nitroalkenes.

  在CaO存在下，NsONHCO 2 Et在无溶剂的情况下与α-硝基烯烃反应，生成1-（乙氧基羰基）-2-硝基氮丙啶（62-84％）。根据区域和立体化学反应的结果，与在相同的α-硝基烯烃上叠氮甲酸乙酯的热解结果相比，提出了可能涉及的氮杂-迈克尔途径。
• Trifluoroacetoxy-phenylselenation of nitroolefins regioselective preparation of nitroallylic alcohol derivatives and their use as multiple coupling reagents
  作者：Dieter Seebach、Giorgio Calderari、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96725-0

  日期：1985.1

  the products 16–34 of nitroallylation of various nucleophiles with substituted NPP-type reagents demonstrates the broad scope of these multiple coupling reagents. Due to the multitude of conversions of the nitro group, these reagents provide access to a great variety of structures without NO2 -substituents, cf. 2 and 3. The mechanism of the reaction of NPP-derivatives is discussed.

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。