(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇 | 18523-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇
• 中文别名: 2-丙烯-1-醇,3-(3,4-二甲氧苯基)-
• 英文名称: (E)-3',4'-dimethoxycinnamyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；3,4-dimethoxycinnamyl alcohol；trans-3,4-Dimethoxycinnamyl alcohol；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl alcohol
• CAS: 18523-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OYICGYUCCHVYRR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  348.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (±)-aglacin C
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  ico烯C，D和E的合成

  摘要：

  描述了通过分子间的[2 + 2]环加成反应合成不寻常的环丁烷-喹啉酮生物碱ico烯C，D和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.087

文献信息

• Synthese von Alkylphenolen und -pyrocatecholen aus<i>Plectranthus albidus</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Christoph Bürgi、Gui Liu、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19930760509

  日期：1993.8.11

  Synthesis of Alkylphenols and -catechols from Plectranthus albidus (Labiatae)

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚
• Design and synthesis of dual active neovibsanin derivatives based on a chemical structure merging method
  作者：Tsuyoshi Yanagimoto、Suguru Kishimoto、Yusuke Kasai、Nobuaki Matsui、Miwa Kubo、Hirofumi Yamamoto、Yoshiyasu Fukuyama、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127497

  日期：2020.10

  A hybrid compound consisting of neovibsanin and trans-banglene was designed according to a structure merging method and synthesized via a sequence of key steps including a Diels–Alder cycloaddition, stereoselective alkynylation, and intramolecular oxa-Michael addition reaction. The biological activity of the synthetized acetal compound and its hemiacetal analogue was investigated in PC12 cells. These

  根据结构合并方法设计了由新vibsanin和反-banglene组成的杂化化合物，并通过一系列关键步骤合成了这些关键步骤，包括Diels-Alder环加成，立体选择性炔基化和分子内氧杂-Michael加成反应。在PC12细胞中研究了合成的乙缩醛化合物及其半缩醛类似物的生物学活性。这些研究表明，设计的杂化化合物显示出神经发生活性。此外，在NGF存在下观察到了相对较强的神经突生长促进活性。这些结果表明设计的杂化化合物表现出双重活性。
• Syntheses and spectral studies of some dienic and enynic esters
  作者：L.H. Klemm、K.W. Gopinath、G.C. Karaboyas、G.L. Capp、D. Hsu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98419-4

  日期：1964.1

  Syntheses of dienic esters of the trans-cinnamyl rans-cinnamate and trans-cinnamyl cis-cinnamate types and enynic esters of the trans-cinnamyl phenylpropiolate and phenylpropargyl trans-cinnamate types are described. Characteristic UV, IR and NMR absorption bands are noted.

  所述的二烯酯的合成反式-cinnamyl失败者肉桂酸酯和反式-cinnamyl顺-肉桂酸酯类型和的enynic酯反式-cinnamyl苯基丙和phenylpropargyl反式-肉桂酸酯类型进行说明。记录了特征性的UV，IR和NMR吸收带。
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率