(R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-3-benzylsulfonyl-N-(cyanomethyl)-2-hydroxypropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: PVQHCTFSERQJAR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 喹啉 、 (R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide 、 吗啉 在 氮 、 盐酸 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield morpholine-4-carboxylic acid (R)-1-(cyanomethyl-carbamoyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethyl ester的产率得到morpholine-4-carboxylic acid (R)-1-(cyanomethyl-carbamoyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型选择性卡硫化酶S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20040142999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 氨基乙腈盐酸盐 、 N-甲基吗啉 在 盐酸 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 154 mg (0.55 mmol)的产率得到(R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型选择性卡硫化酶S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20040142999A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-Hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 氨基乙腈盐酸盐 、 N-甲基吗啉 在 盐酸 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 154 mg (0.55 mmol)的产率得到(R)-N-cyanomethyl-2-hydroxy-3-phenylmethanesulfonyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型选择性卡硫化酶S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20040142999A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1397340A2

  公开（公告）日：2004-03-17
• USE OF CATHEPSIN S INHIBITORS FOR TREATING AN IMMUNE RESPONSE CAUSED BY ADMINISTRATION OF A SMALL MOLECULE THERAPEUTIC OR BIOLOGIC
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1694357A1

  公开（公告）日：2006-08-30
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2002098850A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to coumponds of formula (I) (in which X1 is-NHC(R1)(R2)X3 or -NHX4 and the other variables are as defined in the claims) and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides therof, useful as selective cathepsin S inhibitors, their uses as therapeutic agents and the methods for their making. Formula (I):
• [EN] USE OF CATHEPSIN S INHIBITORS FOR TREATING AN IMMUNE RESPONSE CAUSED BY ADMINISTRATION OF A SMALL MOLECULE THERAPEUTIC OR BIOLOGIC<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S POUR LE TRAITEMENT D'UNE REPONSE IMMUNE CAUSEE PAR ADMINISTRATION D'UNE PETITE MOLECULE THERAPEUTIQUE OU BIOLOGIQUE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005058348A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention is directed to the use of Cathepsin S inhibitors in combination with a therapy that causes a deleterious immune response in patients receiving the therapy.