(E)-3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 146763-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2-(甲基硫烷基)-N-苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: glypallichalcone
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,4'-dimethoxychalcone；(E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 146763-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CTBBBAQHUJVKNG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以42 %的产率得到(E)-3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮衍生物作为新型、有效和选择性的人类 Notum 抑制剂：结构-活性关系和生物学评价

  摘要：

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108405

文献信息

• Chalcone derivatives as novel, potent and selective inhibitors against human Notum: Structure–activity relationships and biological evaluations
  作者：Jin-Hui Shi、Bei Zhao、Li-Lin Song、Yu-Qing Song、Meng-Ru Sun、Tian Tian、Hong-Yu Chen、Yun-Qing Song、Jian-Ming Sun、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108405

  日期：2023.3

  (IC50 = 3.6 nmol/L), good selectivity, excellent chemical stability and suitable metabolic stability. Further investigations showed that B11 acted as a competitive inhibitor of hNotum, while this agent (5 µmol/L) significantly weaken the migration abilities of colorectal cancer cells. Collectively, this study deciphers the SARs of chalcones as hNotum inhibitors and reports a novel and potent hNotum inhibitor

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。