(E)-3-十三碳烯-2-酮 | 86981-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-3-十三碳烯-2-酮
• 英文名称: (E)-3-Tridecen-2-one
• 英文别名: 3E-Tridecen-2-one；(E)-tridec-3-en-2-one
• CAS: 86981-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HVDXPWBGDAVMSY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-十三碳烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Anilinomethylen-5-n-nonyl-cyclohexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Chelatbildende Enaminoketone I. Synthese von unsymmetrischen Liganden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798314
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-tridecan-2-on 在 J₂ 作用下， 以64%的产率得到(E)-3-十三碳烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chelatbildende Enaminoketone I. Synthese von unsymmetrischen Liganden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798314

文献信息

• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。
• Triphenylphosphine-mediated olefination of aldehydes with (Z)-(2-acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes: generation and reaction of (2-oxoalkyl)phenyl-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Junichi Nishitani、Da-Wei Chen、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto

  DOI：10.1039/b003090m

  日期：——

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3 -iodanes, on treatment with triethylamine in methanol in the presence of triphenylphosphine, undergo Wittig olefination with aldehydes, which involves the intermediacy of α-iodanyl ketones generated by in situ protonation of monocarbonyl iodonium ylides.

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes，在三苯膦存在下，在甲醇中用三乙胺处理，与醛发生 Wittig 烯化，这涉及通过原位生成的 α-碘代酮的中间体单羰基碘叶立德的质子化。
• Antimicrobial activity of long-chain (E)-3-alken-2-ones
  作者：William F. Wood、Aya Kubo、Tony B. Shaffer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.016

  日期：2010.3

  (E)-3-Tridecen-2-one, a compound identified from the interdigital glands of black-tailed deer (Odocoileus hemionus columbianus), has been shown to inhibit the growth of bacteria and fungi. Homologues of (E)-3-tridecen-2-one were prepared and screened for antimicrobial activity. For the fungus, Trichophyton mentagrophytes, the minimum inhibitory concentration (MIC) of (E)-3-Tetradecen-2-one was 12.5 mu g/mL, and for the bacteria, Propionibacterium acnes, the MIC of (E)-3-heptadecen-2-one was 3.13 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-3-12-脱甲基戊二酮是从野兔（Odocoileus hemionus columbianus）的指间腺中发现的一种化合物，已被证明能够抑制细菌和真菌的生长。制备了该化合物的同源化合物，并进行抗微生物活性筛选。对于真菌Trichophyton mentagrophytes，（E）-3-14-脱甲基戊二酮的最低抑菌浓度（MIC）为12.5 μg/mL；对于细菌Propionibacterium acnes，（E）-3-17-脱甲基戊二酮的MIC为3.13 μg/mL。（C）2010 Elsevier Ltd. All rights reserved。
• [EN] γ-SPIROKETAL- γ –LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] γ-SPIROCÉTAL- γ –LACTONES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018203346A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to γ-spiroketal- γ -lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及公式（I）的γ-螺环醚-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶剂化合物或药用可接受盐，以及药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂，以及其制备方法。本发明还提供了包含γ-螺环醚-γ-内酯的药物组合物或其盐。
• Synthesis of β-Amino-Substituted Enones by Addition of Substituted Methyl Enones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of Alkaloids (+)-Lasubine II and (+)-241D and the Formal Total Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Polimera Obula Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01541

  日期：2016.11.18

  Addition of silyl enol ethers obtained from substituted methyl enones to chiral sulfinimines afforded the β-amino-substituted enones with excellent selectivity. Utility of the obtained N-sulfinyl β-amino ketones possessing α,β-unsaturation is exemplified in the total synthesis of the quinolizidine alkaloid natural products (−)-lasubine I, (+)-lasubine II, and substituted piperidine alkaloid (+)-241-D

  将由取代的甲基烯酮得到的甲硅烷基烯醇醚加到手性亚磺胺上，得到具有优异选择性的β-氨基取代的烯酮。在喹唑烷生物碱天然产物（-）-lasubine I，（+）-lasubine II和取代的哌啶生物碱（+）的总合成中，举例说明了获得的具有α，β-不饱和度的N-亚磺酰基β-氨基酮的用途。 -241-D。