异丙基-羟基丙二酸二乙酯 | 24124-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异丙基-羟基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-isopropylmalonate
• 英文别名: isopropyl-tartronic acid diethyl ester；Diaethyl-2-isopropyl-2-hydroxymalonat；Isopropyl-tartronsaeure-diethylester；Diethyl-isopropyl-tartronat；Diethylisopropyltartronat；Diethyl hydroxy(propan-2-yl)propanedioate；diethyl 2-hydroxy-2-propan-2-ylpropanedioate
• CAS: 24124-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: DWBHBRAQKJBNSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基-羟基丙二酸二乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸乙酯的合成：化学合成与酶促方法的有用结合。

  摘要：

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1554426
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.13h， 以6.4 g的产率得到异丙基-羟基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸乙酯的合成：化学合成与酶促方法的有用结合。

  摘要：

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1554426

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03997593A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  This invention provides a new process for the preparation of a compound of formula I, ##STR1## wherein R' is alkyl or cycloalkyl, and R is an organic radical which is inert under the reaction conditions, By oxidizing a compound of formula II, ##STR2## wherein R and R' are as defined above, with nitric acid.

  本发明提供了一种制备公式I化合物的新工艺，其中R'是烷基或环烷基，而R是在反应条件下惰性的有机基团。通过用硝酸氧化公式II化合物，其中R和R'如上所定义。
• Portlock,D.E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 781 - 788
  作者：Portlock,D.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese der Alkaloide der Ergotoxin-Gruppe. 70. Mitteilung über Mutterkornalkaloide [1]
  作者：P. A. Stadler、St. Guttmann、H. Hauth、R. L. Huguenin、Ed. Sandrin、G. Wersin、H. Willems、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19690520616

  日期：——

  AbstractThe syntheses of the alkaloids of the ergotoxine‐group i.e. ergocristine, α‐ and β‐ergokryptine, and ergocornine, are described. Using starting material with known stereochemistry these syntheses allowed to determine the absolute configurations also at C‐2′ and C‐12′ in the peptide part, which could not be derived from analytical data. All ergot alkaloids of the peptide type possess the same stereochemical structure.
• US3997593A
  申请人：——

  公开号：US3997593A

  公开（公告）日：1976-12-14
• Lipase-catalyzed synthesis of ethyl (<i>R</i>)-2-benzyloxy-2-isopropylhydrogenmalonate: a useful combination of chemical synthesis with enzymatic methods
  作者：Jing Ding、Zhijun Yang、Yu Zhao、Weizhen Fang、Qun Lu

  DOI：10.1080/09168451.2018.1554426

  日期：2019.4.3

  Ethyl (R)-2-benzyloxy-2-isopropylhydrogenmalonate is a key intermediate for the synthesis of the side chain in ergopeptines. In this work, we adopted a method to prepare enantiomerically pure title monoester via immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym 435)-catalyzed hydrolysis of the corresponding diester.

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。