diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate | 60807-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate
• 英文别名: Diaethylisopropylbenzoyloxymalonat；Diethyl 2-benzoyloxy-2-propan-2-ylpropanedioate
• CAS: 60807-00-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: GZJXHGOCPAKBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.13h， 以6.4 g的产率得到异丙基-羟基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸乙酯的合成：化学合成与酶促方法的有用结合。

  摘要：

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1554426
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以29 g的产率得到diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸乙酯的合成：化学合成与酶促方法的有用结合。

  摘要：

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1554426

文献信息

• Portlock,D.E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 781 - 788
  作者：Portlock,D.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed synthesis of ethyl (<i>R</i>)-2-benzyloxy-2-isopropylhydrogenmalonate: a useful combination of chemical synthesis with enzymatic methods
  作者：Jing Ding、Zhijun Yang、Yu Zhao、Weizhen Fang、Qun Lu

  DOI：10.1080/09168451.2018.1554426

  日期：2019.4.3

  Ethyl (R)-2-benzyloxy-2-isopropylhydrogenmalonate is a key intermediate for the synthesis of the side chain in ergopeptines. In this work, we adopted a method to prepare enantiomerically pure title monoester via immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym 435)-catalyzed hydrolysis of the corresponding diester.

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。