(E)-6-甲基庚-3-烯-2-酮 | 2009-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-6-甲基庚-3-烯-2-酮
• 中文别名: 6-甲基-3-庚烯-2-酮；异戊烯基丙酮
• 英文名称: 6-methyl-3-hepten-2-one
• 英文别名: 6-methyl-hept-3-en-2-one；6-Methyl-hept-3-en-2-on；Isopentylidenaceton；α-Isomethylheptenon；Isoamylidenaceton；6-Methyl-hepten-(3)-on-(2)；6-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 2009-74-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RSNMTAYSENLHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.9°C (estimate)
• 沸点：
  179°C
• 密度：
  0.8443
• LogP：
  1.973 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

制备方法与用途

化学性质：无色液体，沸点在178至180℃之间，在65℃（1.33kPa）下具有果香气味。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：通过异戊醛与丙酮缩合制备而成。具体步骤为将异戊醛和丙酮加入水中，搅拌并冷却至15-20℃后，缓慢加入氢氧化钠溶液，在约30℃的温度下反应8-10小时。分取油层，并用水洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，过滤。最后对滤液进行常压蒸馏，收集在172-180℃范围内的馏分，即为6-甲基-3-庚烯-2-酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-甲基庚-3-烯-2-酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 6-甲基-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 408, p. 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-6-甲基庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pastureau; Zamenhof, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 324,325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种钴络合物选择性氢化α，β-不饱和羰基化合物的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110437054B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种选择性氢化α，β‑不饱和羰基化合物的方法，该方法包括：首先，钴金属前体和卡宾配体在溶液中配位得到钴络合物，钴络合物在活化剂活化下，在氢气氛围中选择性将α，β‑不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物。本发明主要优点在于使用钴作为催化剂，相对于钯、钌、铑、铱、铂等贵金属，金属钴廉价易得，大大降低了催化剂成本；其次本发明所使用的卡宾配体，相比通常采用的膦配体，具有结构简单、价格低廉、与钴原子配位能力强等优点；最后，活化剂的加入也可以显著提高钴催化剂的活性。本发明氢化反应条件温和，反应速度快，基本没有羰基加氢副反应发生，可以高收率得到羰基化合物。
• Activation of Chiral (Salen)AlCl Complex by Phosphorane for Highly Enantioselective Cyanosilylation of Ketones and Enones
  作者：Xing-Ping Zeng、Zhong-Yan Cao、Xin Wang、Long Chen、Feng Zhou、Feng Zhu、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11476

  日期：2016.1.13

  Phosphoranes 2 are identified as a class of effective Lewis bases to activate chiral (salen)AlCl complex 1 to enhance its electrophilicity. Accordingly, a three-component catalyst system consisting of complex 1, phosphorane 2e, and Ph3PO is developed as a powerful tool for asymmetric ketone cyanosilylation. In particular, an unprecedented highly enantioselective cyanosilylation of linear aliphatic

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• Synthetic and Mechanistic Study of the Catalytic Enantioselective Preparation of Primary β-Amino Ketones from Enones and a Fluorinated Gabriel Reagent
  作者：Shlomit Avidan-Shlomovich、Harisadhan Ghosh、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/cs501744e

  日期：2015.1.2

  the free primary amines. Mechanistic studies suggest that the reaction occurs through a dual activation mechanism. A pre-equilibrium formation of a 1:1 complex between tetrafluorophthalimide and the catalyst is observed. The rate-determining step is the addition of tetrafluorophthalimide catalyst complex to the catalyst activated enone. These mechanistic studies provide important clues for the further

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• Control of Aldol Reaction Pathways of Enolizable Aldehydes in an Aqueous Environment with a Hyperbranched Polymeric Catalyst
  作者：Yonggui Chi、Steven T. Scroggins、Emine Boz、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja806584q

  日期：2008.12.24

  proline that can eliminate the self-aldol reactions by suppressing an irreversible aldol condensation pathway. Control experiments and preliminary mechanistic studies suggest that the polymer catalyst provides an optimum environment for the aldol reaction to proceed selectively in water, and the catalytic conditions provided by the polymer are difficult to duplicate with typical small molecule analogues

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• Enantioselective Cascade Oxa-Michael-Michael Reactions of 2-Hydroxynitrostyrenes with Enones Using a Prolinol Thioether Catalyst
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Xiao-Hua Du、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301114

  日期：2014.5.26

  The efficient simultaneous activation of cyclohexenones or simple alkyl acyclic enones and 2‐hydroxynitrostyrenes was realized by using a prolinol thioether catalyst. Thus, a highly chemo‐, diastereo‐ and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroxanthenones and chromanes with up to three contiguous stereocenters was developed.

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