(E)-N-(2-(1-羟基-3-苯基烯丙基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 1178907-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-N-(2-(1-羟基-3-苯基烯丙基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(2-tosylaminophenyl)prop-1-en-3-ol；N-[2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1178907-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: BBUGTGHWQLOHPV-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  579.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(1-羟基-3-苯基烯丙基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的分子内烯丙基胺化：取代的二氢喹啉和喹啉的合成

  摘要：

  描述了一种简便有效的合成FeCl 3 ·6H 2 O（2 mol％）催化的2-或4-取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。在温和的反应条件下，铁催化的2-氨基苯基-1-en-3-醇的分子内烯丙基胺化反应顺利进行，得到了13个1,2-二氢喹啉和8个喹啉衍生物，收率好至极佳（高达96％）。

  DOI：

  10.1021/jo301560w
• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N-(2-(1-羟基-3-苯基烯丙基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基芳基）丙-2-烯-1-醇的布朗斯台德酸催化烯丙基胺化为1,2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，该方法依赖于三氟甲磺酸（TfOH）催化的1-（2-氨基芳基）prop-2-en-1-ols的烯丙基胺化反应来制备1,2-二氢喹啉。在室温下，在温和条件下以0.01 mol％的催化剂负载量实现反应，发现该反应稳定可靠，具有宽范围的取代模式。获得了相应的N-杂环加合物，收率为45-93％，高至极好。

  DOI：

  10.1071/ch18191

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination of 2-Tosylaminophenylprop-1-en-3-ols. A Concise Synthesis of (±)-Angustureine
  作者：Prasath Kothandaraman、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo900917q

  日期：2009.8.21

  ionization of the starting material, which causes intramolecular nucleophilic addition of the sulfonamide unit to the allylic cation moiety and construction of the 1,2-dihydroquinoline. The utility of this N-heterocyclic ring forming strategy as a synthetic tool that makes use of alcohols as pro-electrophiles was exemplified by its application to the synthesis of the bioactive tetrahydroquinoline alkaloid

  本文描述了依赖于AuCl 3 / AgSbF 6催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化的1,2-二氢喹啉的有效合成途径。独特地，发现该反应仅在金和银催化剂组合存在下在室温下快速进行，并以40-91％的产率生产1,2-二氢喹啉产物。已证明该方法适用于广泛的包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的2-tosylaminophenylprop-1-en-3-ols。建议该机理涉及通过AuCl 3 / AgSbF 6活化醇底物催化剂。这之后是起始材料的电离，其导致磺酰胺单元的分子内亲核加成至烯丙基阳离子部分和1，2-二氢喹啉的构建。该N-杂环成环策略作为利用醇作为亲电子试剂的合成工具的实用性通过其在生物活性四氢喹啉碱生物碱（±）-鸟苷的合成中的应用来举例说明。
• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。
• Iron oxide-silver magnetic nanoparticles as simple heterogeneous catalysts for the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of π-activated alcohols with electron-deficient amines
  作者：Xingzhu Xu、Haibo Wu、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.028

  日期：2015.8

  The development of bimetallic iron oxide-silver magnetic nanoparticles (Fe2O3-Ag MNPs) catalytic system provides an efficient heterogeneous synthetic pathway to allylic amines and 1,2-dihydroquinolines involving the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of pi-activated alcohols with electron-deficient amines. The major advantages of the present method are wide substrate scope, simple product separation, low catalyst loading, and magnetically recyclable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiourea-catalyzed Intramolecular Allylic Amination: Synthesis of Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Hyun Joo Lee、Da Eun Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10014

  日期：2015.1