(E)-甲基酯,2-十六碳烯酸 | 2825-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-甲基酯,2-十六碳烯酸
• 英文名称: methyl trans-2-hexadecenoate
• 英文别名: methyl hexadec-trans-2-enoate；2-Hexadecenoic acid, methyl ester, (E)-；methyl (E)-hexadec-2-enoate
• CAS: 2825-81-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ODPLFJYILBATKC-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  26.5 °C
• 沸点：
  341.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.693 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-甲基酯,2-十六碳烯酸 在 Wilkinson's catalyst 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by catecholborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-1-ethyl-3-tridecylaziridine-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-甲基酯,2-十六碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Afaque, Shahla; Rauf, A.; Ahmad, F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 536 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Syntheses of Cyclic Spermine Alkaloids: Analogues of Buchnerine and Budmunchiamine C
  作者：Yi Li、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390033

  日期：2003.2

  The syntheses of two macrocyclic spermine alkaloids, analogues 1 and 2 of budmunchiamine C and buchnerine, in which N,N′-bis(2-aminoethyl)hexane-1,6-diamine (PA 262; 4) replaces spermine as polyamine backbone, were accomplished by two different methods. The first synthetic approach was based on a metal-template intramolecular amidation of tetraamino esters prepared from a Michael addition of protected

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。
• 바이오매스 유래 유지로부터 알파 올레핀을 제조하는 방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200077668A

  公开（公告）日：2020-07-01

  바이오매스 유래 유지로부터 알파 올레핀을 제조하는 방법에 관한 것으로 상기 제조방법은 바이오매스 유래 유지 내의 다양한 포화 또는 불포화 지방산을 모두 알파 올레핀으로 제조할 수 있으며 종래 문제점인 포화 지방산의 반응 미참여 또는 다중 불포화 지방산으로 인한 혼합물 생성을 해결할 수 있으므로, 바이로매스로부터 알파 올레핀을 제조하는데 유용하게 사용될 수 있다.

  这种制造方法涉及从生物质来源的油脂中制造α-烯烃，该制造方法可以将生物质来源的油脂中的各种饱和或不饱和脂肪酸全部制成α-烯烃，从而解决了传统问题，即由于饱和脂肪酸的反应不参与或多不饱和脂肪酸导致混合物生成，因此可以有效地用于从生物质中制造α-烯烃。
• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。
• METHODS OF REFINING AND PRODUCING FUEL AND SPECIALTY CHEMICALS FROM NATURAL OIL FEEDSTOCKS
  申请人：Cohen Steven A.

  公开号：US20130035502A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods are provided for refining natural oil feedstocks. The methods comprise reacting the feedstock with a low-molecular-weight olefin or mid-weight olefin in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesized product comprising olefins and esters. In certain embodiments, the methods further comprise separating the olefins from the esters in the metathesized product. In certain embodiments, the methods further comprise transesterifying the esters in the presence of an alcohol to form a transesterified product.

  提供了一种精制天然油料的方法。该方法包括在存在交换催化剂的条件下，将油料与低分子量烯烃或中分子量烯烃反应，以形成包含烯烃和酯的交换产物。在某些实施例中，该方法还包括将交换产物中的烯烃与酯分离。在某些实施例中，该方法还包括在醇存在下对酯进行酯交换反应，以形成酯交换产物。
• METHODS OF REFINING AND PRODUCING DIBASIC ESTERS AND ACIDS FROM NATURAL OIL FEEDSTOCKS
  申请人：Snead Thomas E.

  公开号：US20130085288A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Methods are provided for refining natural oil feedstocks and producing dibasic esters and/or dibasic acids. The methods comprise reacting a terminal olefin with an internal olefin in the presence of a metathesis catalyst to form a dibasic ester and/or dibasic acid. In certain embodiments, the olefin esters are formed by reacting the feedstock in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesized product comprising olefins and esters, separating the olefins from the esters in the metathesized product, and transesterifying the esters in the presence of an alcohol to form a transesterified product having olefin esters.

  提供了一种提炼天然油原料和生产二元酯和/或二元酸的方法。该方法包括在存在交换催化剂的情况下，将末端烯烃与内部烯烃反应，形成二元酯和/或二元酸。在某些实施例中，通过在存在交换催化剂的条件下反应原料来形成烯烃酯，以形成包含烯烃和酯的交换产物，将烯烃与酯从交换产物中分离，并在存在醇的情况下对酯进行酯交换反应，形成具有烯烃酯的酯交换产物。