(E,2S)-2-氨基-4-甲氧基丁-3-烯酸 | 35891-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E,2S)-2-氨基-4-甲氧基丁-3-烯酸
• 英文名称: L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
• 英文别名: L-2-Amino-4-methoxy-trans-vinylessigsaeure；L-2-Amino-4-methoxy-trans-3-butensaeure；L-2-Amino-4-methoxy-trans-but-3-en-carbonsaeure；4-Methoxyvinylglycine；(E,2S)-2-azaniumyl-4-methoxybut-3-enoate
• CAS: 35891-72-6
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: HLOPMQJRUIOMJO-ZPYNKGFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C
• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-氨基-4-甲氧基丁-3-烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 HSer(γ-OMe)
  参考文献：
  名称：

  ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. V1) L-2-AMINO-4-METHOXY-TRANS-3-BUTENOIC ACID

  摘要：

  从铜绿假单胞菌 ATCC-7700 的发酵液中分离出 L-2-氨基-4-甲氧基-反式-3-丁烯酸。这种物质在化学定义的培养基中能抑制芽孢杆菌 1283 B 的生长。多种氨基酸可逆转这种生长抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.122
• 作为产物：
  描述：

  methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (E,2S)-2-氨基-4-甲氧基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4

文献信息

• Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、John A. Tortora、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00413a016

  日期：1978.9
• ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5257-5260
  作者：ALKS, VITAUTS、SUFRIN, JANICE R.

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthetic access to the β,γ-enol ether amino acids, L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid and l-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid
  作者：Vitauts Alks、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98044-4

  日期：1990.1

  to L-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid, exclusive of the - isomer, has been developed. The key step is direct formation of a -enol ether derivative from the corresponding dimethylacetal, by refluxing in CCl4, in the presence of hexamethyldisilazane and Me3SiI. The isomeric L- amino acid could be accessed from this route by isomerizing the intermediate, methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy--but-3-enoate

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。
• ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. V1) L-2-AMINO-4-METHOXY-TRANS-3-BUTENOIC ACID
  作者：JAMES P. SCANNELL、DAVID L. PRUESS、THOMAS C. DEMNY、LILIAN H. SELLO、THOMAS WILLIAMS、ARTHUR STEMPEL

  DOI：10.7164/antibiotics.25.122

  日期：——

  L-2-Amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid was isolated from a fermentation broth of Pseudomonas aeruginosa ATCC-7700. This substance inhibited the growth of Bacillus species 1283 B in a chemically defined medium. The growth inhibition was reversed by a variety of amino acids.

  从铜绿假单胞菌 ATCC-7700 的发酵液中分离出 L-2-氨基-4-甲氧基-反式-3-丁烯酸。这种物质在化学定义的培养基中能抑制芽孢杆菌 1283 B 的生长。多种氨基酸可逆转这种生长抑制作用。