(E,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮 | 5164-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
• 中文别名: (E,E)-4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮巨豆三烯酮烟叶酮
• 英文名称: (E)-4-<(E)-But-2-enylidene>-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6E,8E)-megastigma-4,6,8-trien-3-one；(E)-4-[(E)-but-2-enylidene]−3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；megastigmatrienone；Megastigma-4,6E,8E-trien-3-on；4-(2-butenylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；4-(But-2-en-1-ylidene)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；(4E)-4-[(E)-but-2-enylidene]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5164-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CBQXHTWJSZXYSK-DFTQQVSXSA-N

物化性质

• LogP：
  3.381 (est)
• 物理描述：
  Clear to pale yellowish liquid; Fruity floral tobacco-like aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 密度：
  0.985-1.005
• 折光率：
  1.536-1.556
• 保留指数：
  1534
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Acetoxybutylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 生成 (E,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of

  摘要：

  提供了一种制备4(2-丁烯基亚甲基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮的四种几何异构体的方法。该过程包括对具有以下结构的化合物进行热解：其中R代表较低的烷氧羰基、芳基氧羰基，或者更好地，较低的烷酰基、苯甲酰基或取代苯甲酰基。

  公开号：

  US05015779A1

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• FRAGRANT CONSUMER PRODUCTS COMPRISING OXIDIZING AGENTS
  申请人：Schmiedel Peter

  公开号：US20090081755A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Fragrant consumer products comprising oxidizing agents are described, which may be, for example, detergents or cleaners or, for example, also cosmetics. These consumer products comprise certain minimum amounts of fragrances of certain classes of substances. They are characterized by very good (storage) stability, both with regard to the fragrance of the product, and also with regard to the potency of the oxidizing agent.

  本发明涉及含有氧化剂的芳香消费品，例如洗涤剂、清洁剂或化妆品等。这些消费品包含特定类别物质的最低浓度的香料。它们的特点是非常好的（储存）稳定性，不仅针对产品的香味，也针对氧化剂的效力。
• Verfahren zur Herstellung eines cyclischen, ungesättigten Ketons
  申请人：L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme

  公开号：EP0356869A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der 4 geometrischen Isomeren von 4-(2-Butenyliden)-3,5,5-­trimethyl-2-cyclohexen-1-on, ein Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel worin R nieder-Alkyl-oxycarbonyl, Aryl-oxycarbonyl, oder, vorzugsweise nieder-Alkanoyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl darstellt, pyrolysiert.

  本发明涉及一种制备 4-(2-亚丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮的 4 种几何异构体的工艺，该工艺的特征在于，式中的化合物 其中 R 是低级烷基氧羰基、芳基氧羰基或，最好是低级烷酰基或任选取代的苯甲酰基、 进行热解。