(E,Z,E)-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基-3,5-己二烯酸甲酯 | 52110-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E,Z,E)-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基-3,5-己二烯酸甲酯
• 英文名称: strobilurin A
• 英文别名: Mucidin；methyl (2E,3Z,5E)-2-(methoxymethylidene)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 52110-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JSCQSBGXKRTPHZ-SYKZHUKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z,E)-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基-3,5-己二烯酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Methyl-5-phenylbenzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素，Strobilururin A的XX合成和天然Strobilururins的立体化学的修订

  摘要：

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840910
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-3-Methyl-2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadiensaeure (Kaliumsalz) 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,Z,E)-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基-3,5-己二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素，Strobilururin A的XX合成和天然Strobilururins的立体化学的修订

  摘要：

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840910

文献信息

• Dehydration-type Ti-Claisen Condensation (Carbonhomologation) of α-Heteroatom-substituted Acetates with Alkyl Formates: Utilization as (<i>Z</i> )-Stereodefined Cross-coupling Partners and Application to Concise Synthesis of Strobilurin A
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Risa Kamada、Hideya Kitaguchi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.201700879

  日期：2017.11.10

  homologation (dehydration type Ti-Claisen condensation) of alkyl α-heteroatom (halo and sulfonyloxy)-substituted acetates (XCH2CO2R) with alkyl formates (HCO2R) to afford various alkyl β-alkoxy-α-halo or sulfonyloxy-substituted acrylates (24 examples; 51%–91% yield). Stereoretentive Suzuki-Miyaura, Negishi, and Sonogashira cross-couplings using the obtained methyl β-methoxy-α-halo or sulfonyloxy-substituted

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。
• [EN] CONJUGATES OF AUXIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANALOGUES D'AUXINE
  申请人：THE STATE OF ISRAEL MINISTRY OF AGRICULTURE & RURAL DEVELOPMENT AGRICULTURAL RES ORGANIZATION ARO VO

  公开号：WO2020212993A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Described herein are methods of enhancing formation and/or growth of an adventitious root in a plant and/or plant tissue, and/or for promoting grafting unification, enhancing fruit size and/or reducing flowering in a plant. The method comprises contacting at least a portion of the plant and/or plant tissue with a compound having Formula (I): wherein X, Y and R1-R7 are as defined herein. Further described are compositions for enhancing formation and/or growth of an adventitious root in a plant and/or plant tissue, and/or for promoting grafting unification, enhancing fruit size and/or reducing flowering in a plant, comprising the abovementioned compound and a horticulturally acceptable carrier. Novel compounds having Formula I are also described herein.

  本文描述了增强植物和/或植物组织中顺式根的形成和/或生长，促进嫁接联合，增强果实大小和/或减少植物开花的方法。该方法包括将至少植物和/或植物组织的一部分与具有公式（I）的化合物接触：其中X、Y和R1-R7如本文所定义。还描述了用于增强植物和/或植物组织中顺式根的形成和/或生长，促进嫁接联合，增强果实大小和/或减少植物开花的组合物，包括上述化合物和园艺上可接受的载体。本文还描述了具有公式I的新化合物。
• METHOXYIMINO COMPOUNDS AND FUNGICIDE COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-Kyung

  公开号：US20100298593A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides a methoxyimino compound, and a fungicide composition comprising same as an active ingredient. The methoxyimino compound of the present invention, which has an excellent antifungal activity against a wide spectrum of fungi even at a low application rate, can be used to protect various crops.

  本发明提供了一种甲氧基亚胺化合物以及包含其作为活性成分的杀菌剂组合物。本发明的甲氧基亚胺化合物具有出色的抗真菌活性，即使在低施用量下也能对广谱菌类进行保护，可用于保护各种作物。
• Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Methylesters der 2-Methoxymethylen-3-methyl-6-phenyl-3,5-hexadiensäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0044448A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Verfahren zur stereoselektiven Synthese von Stroliburin in der (E)-Konfiguration ausgehend von Zimtaldehyd und 2-Oxo-buttersäure.

  以肉桂醛和 2-氧代丁酸为原料，立体选择性合成 (E) 构型士的宁的工艺。
• Strobilurinderivate, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0342427A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  Es werden neue Strobilurinderivate beschrieben, der Formel I g die sich zur Behandlung von Krankheiten und als Fungizide eignen.

  描述了式 I g 的新型石硫合剂衍生物。 适用于治疗疾病和用作杀真菌剂。