(N,N-二甲氨基)二(苯基)膦 | 6840-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (N,N-二甲氨基)二(苯基)膦
• 英文名称: (dimethylamino)(diphenyl)phosphine
• 英文别名: N,N-dimethylaminodiphenylphosphine；Dimethylaminodiphenylphosphine；N-diphenylphosphanyl-N-methylmethanamine
• CAS: 6840-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₆NP
• 分子量: 229.261
• InChiKey: WUFCFZZEXGODEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-二甲氨基)二(苯基)膦 在 sodium amide 作用下， 以 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethylamino-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-diphenylphosphanium;tetraphenylboranuide
  参考文献：
  名称：

  使用钛取代的叶立德的双烯烃渗析机理。

  摘要：

  从TiCl（3）（OiPr）和（Me（2）N）（3）P = CH（2）衍生的加合物3与NaN（SiMe（3））（2）进行复杂的相互作用醛，导致需要使用过量的两种试剂进行一锅法合成艾伦。当改用TiCl（2）（OiPr）（2）时，与NaN（SiMe（3））（2）的配体取代反应减少，因此可以逐步完成转化，而无需每种试剂过量。有人提出，由金属上存在一个氯化物离去基团来产生由钛取代的基团和醛选择性生产乙烯基phosph盐和副产物氧化钛的方法。分离的乙烯基phosph化合物可以用苯基锂去质子化，得到热敏感的烯丙基磷烷，其特征在于低温多核NMR。烯丙基phosphor烷与醛的反应提供了氧杂磷杂环丁烷和甜菜碱中间体，它们似乎在变暖时会相互转化以产生烯丙基和氧化膦。为了在丙二烯形成过程的两个步骤中高收率都需要二甲氨基取代的磷组分，大概是为了提高受阻的Ti-取代的内酰胺试剂的反应性并稳定烯丙基to烷单元，使其

  DOI：

  10.1021/jo9610016
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 二苯基溴膦 生成 (N,N-二甲氨基)二(苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  有机磷。九。甲基二溴膦类[CH 3 PBr 2 ]

  摘要：

  甲基二溴膦（CH 3 -PBr 2）与氧，臭氧，硫，硒，碲，伯和仲胺，银盐的反应[AgX; X = CN，NCO，NCS]，格利雅（Grignard）和甲硅烷基金属化合物，醇和多聚甲醛已得到研究。据报道CH a P（X）Br 2 [X = 0，S，Se]和CH 3 PR 2 [R =烷基，芳基，SiR 3，R 2 N，CN，NCO，NCS]的合成。还描述了甲基溴甲基次膦溴化物CH 3（BrCH 2）P（O）Br和O-乙基甲基次膦酸酯CH 3 P（O）（OC 2 H 5）H的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460725
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-((2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide 、 tert-butyl-3-(N-(4-amino-3-methoxyphenyl) acetamido) propyl carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium carbonate 、 (N,N-二甲氨基)二(苯基)膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到tert-butyl (3-(N-(4-((4-((2-acrylamidophenyl)amino)-5-chloropyrimidin-2-yl)amino)-3-methoxyphenyl)acetamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ERK INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20140228322A1

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Efficient Methods for the Preparation of Alkyl−Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation−Reduction Condensation
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja0487877

  日期：2004.6.1

  generated in situ from chlorodiphenylphosphine (2) and alcohols, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (3), and phenols proceeds smoothly to afford alkyl-aryl ethers in good to high yields under neutral conditions. In a similar fashion, a new and efficient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers in good to high yields is established via tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) (4)

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，
• Photochemische Aren-Substitution in Cyclopentadienyleisen-Aren-Kationen—Eine allgemeine Synthese für Cyclopentadienyleisen-Bisphosphin-Ligand-Komplexe mit Liganden der 4. und 5. Hauptgruppe
  作者：Hans Schumann、Liliana Eguren、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83208-l

  日期：1991.5

  [C5H5Fe(1,4-(CH3)2C6H4)]PF6 undergoes photochemical p-xylene substitution in nitrile (RCN) solution in the presence of two equivalents of phosphorus donor ligands L upon UV-vis irradiation at λmax ⩾ 300 nm (R = CH3, C2H5, n-C3H7; L = P(OCH3)3 or 12[(C6H5)2PCH2]2). High yields of [C5H5Fe(L2)NCR]PF6 complexes are obtained. Thermal substitution of the coordinated nitrile ligand RCN in these complexes

  [C 5 H 5 Fe（1,4-（CH 3）2 C 6 H 4）] PF 6在二当量的磷供体配体L存在下，经紫外光化学处理在腈（RCN）溶液中进行光化学对二甲苯取代可见辐射在λ最大⩾300纳米（R = CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 H ^ 7 ; L = P（OCH 3）3或12 [（C 6 H ^ 5）2 PCH 2 ] 2）。高产量的[C 5得到H 5 Fe（L 2）NCR] PF 6配合物。在第14和15族供体配体L'存在下，这些配合物中的配体腈配体RCN进行热取代可提供[C 5 H 5 Fe（L 2）L'] PF 6化合物的良好收率。讨论了这些配合物的选择反应。基于1 H，13 C和31 P NMR数据，并与相关的[C 5 H 5 Fe（CO）2 L'] X配合物进行比较，C 5 H 5 Fe +中心按以下顺序得出：L 2 = [（C 6 H 5）2 PCH 2 ] 2 >（P（OCH
• Synthèse de phosphinites dérivés de sucres: Applications en cyclodimérisation du penta 2,4-diénoate de méthyle, en hydrogénation et en hydrosilylation de la pentolactone
  作者：Andree Bendayan、Henriette Masotti、Gilbert Peiffer、Chhan Siv、Albert Archavlis

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83052-w

  日期：1993.2

  Sugar-derived phosphinites, when used as ligands in the catalytic hydrogenation of α-ketopentolactone, lead to the corresponding alcohol with a better enantiomeric excess (20%) than in hydrosilylation (10%). In the cyclodimerisation of penta-2,4-dienoic acid methyl ester they lead to the meso cycloocta-3,7-diene-1,2-doic dimethyl ester.

  糖衍生的次膦酸酯在α-酮戊内酯催化加氢中用作配体时，会导致相应的醇具有比氢化硅烷化（10％）更好的对映体过量（20％）。在五-2,4-二烯酸甲酯的环二聚反应中，它们生成内消旋环辛基-3,7-二烯-1,2-二甲基二甲酯。