(N,N-二苯基)苯基硫代乙酰胺 | 351432-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (N,N-二苯基)苯基硫代乙酰胺
• 英文名称: (N,N-diphenyl)phenylthioacetamide
• 英文别名: 2,N,N-triphenylthioacetamide；N,N,2-triphenylethanethioamide
• CAS: 351432-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: BAKLHRIBHUKCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-二苯基)苯基硫代乙酰胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-N,2-N,4-N,4-N,3,5-hexakis-phenylthiophene-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Thiophene-2,4-diamines

  摘要：

  A novel and simple procedure for the construction of fully substituted thiophene-2,4-diamines using tertiary thioamides was developed. Thus, thioacetomorpholides undergo self-condensation to the corresponding 3,5-diarylthiophene-2,4-diamine derivatives in the presence of iodine and potassium carbonate in a suitable solvent and under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378724
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三苯基-乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(N,N-二苯基)苯基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531

文献信息

• Preparation and Characterization of 3,4-Diaryl-Substituted 2-Diarylamino­thiophenes
  作者：Horst Hartmann、Olaf Zeika

  DOI：10.1055/s-2004-815933

  日期：——

  Starting from N,N,C-triarylacetamides and 1-aryl-2-bromoethanones a series of new 3,4-diaryl-substituted 2-diarylaminothiophenes have been prepared and characterized spectroscopically.

  从 N,N,C-三芳基乙酰胺和 1-芳基-2-溴乙酮开始，制备了一系列新的 3,4-二芳基取代的 2-二芳基氨基噻吩并对其进行了光谱表征。
• Arylated Mono- and Bifunctional 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Andreas Kanitz、Jörg Schumann、Marcus Scheffel、Sambatra Rajoelson、Wolfgang Rogler、Horst Hartmann、Dirk Rohde

  DOI：10.1246/cl.2002.896

  日期：2002.9

  By using the well-known Hantzsch method and starting from some mono- and bifunctional aryl-substituted thioureas, thioacetamides, and bromoketones several new aryl-substituted 2-aminothiazoles and 2-aminothiophenes have been prepared and tested as hole transport materials for OLEDs.

  通过使用著名的汉茨施方法，从一些单功能和双功能的芳基取代的硫脲、硫酰胺和溴酮出发，制备了几种新的芳基取代的2-氨基噻唑和2-氨基噻吩，并将其作为OLED的孔迁移材料进行了测试。
• On the oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes—synthesis of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Olaf Zeika、Horst Hartmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.107

  日期：2004.9

  The oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes performed by several heavy-metal free oxidizing agents gives rise to the formation of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes which are of interest as hole-transport materials for optoelectronic applications.

  由几种重金属游离氧化剂进行的N，N-二取代的2-氨基噻吩的氧化偶联导致形成N，N'-取代的5,5'-diamino-2,2'-联噻吩作为光电应用的空穴传输材料。
• Novel Materials for N-Type Doping of the Electron Transporting Layers in Organic Electronic Devices
  申请人：Kanitz Andreas

  公开号：US20080297035A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention pertains to new materials based on donor carbene intermediates for the improvement of electron injection and electron transport in organic electronic components like organic light-emitting diodes (OLED's), organic field effect transistors (OFET's), and components based on organic photovoltaics, in particular organic solar cells.

  这项发明涉及基于供体卡宾中间体的新材料，用于改善有机电子元件中的电子注入和电子传输，如有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）和基于有机光伏技术的元件，特别是有机太阳能电池。
• A Novel One-Pot Synthesis of Fully Substituted Thiophen-2(3H)-ones Using N,N-Disubstituted Thioamides
  作者：Hassan Zali-Boeini、Fatemeh Pourjafarian

  DOI：10.1002/hlca.201100517

  日期：2012.7

  A new one‐step synthesis of highly substituted thiophen‐2(3H)‐one derivatives was developed. 2‐Aryl‐1‐(morpholin‐4‐yl)ethanethiones were reacted with 2‐chloro‐2‐phenylacetyl chloride in DMF in the presence of a base to give the title compounds in moderate‐to‐good yields.

  开发了高度取代的噻吩-2（3 H）-one衍生物的新的一步合成方法。使2-芳基-1-（吗啉-4-基）乙硫酮与2-氯-2-苯基乙酰氯在DMF中在碱存在下反应，以中等至良好的收率得到标题化合物。