(R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 | 3906-16-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺
• 中文别名: (R)-(+)-α-甲基-2-萘甲胺；(R)-(+)-1-(2-萘)乙胺；(R)-1-(2-萘基)乙胺
• 英文名称: (R)-[1-(naphthalen-2-yl)ethyl]amine
• 英文别名: (R)-1-(2-naphthyl)ethylamine；(R)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine；(1R)-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 3906-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KHSYYLCXQKCYQX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 比旋光度：
  21 º (C=1%, IN MEOH)
• 沸点：
  90°C 0,15mm
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  90°C/0.15mm
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙醇（少量，超声处理）、乙酸乙酯（极少量）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3259
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H13N
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Naphthalenemethanamine, .alpha.,-methyl-, (R)-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3906-16-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 50 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
100.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺主要用于化学酶法合成与拆分β-萘醇的过程中作为中间体，同时也是西那卡塞特中的一种6-乙胺胺杂质化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 在 4-氨基安替比林 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 苯酚 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  将猪肾脏中的D-氨基酸氧化酶定制为R-立体选择性胺氧化酶，并将其用于α-甲基苄胺的脱硫

  摘要：

  使用S-立体选择性胺氧化酶（AOx）对消旋胺进行脱硫以生成对映体富集的胺最近引起了人们的注意。但是，尚未确定适合于消旋的R立体选择性AOx。一个ř现在-stereoselective AOX从猪肾演进d -氨基酸氧化酶（pkDAO），并随后使用外消旋的胺的去外消旋。通过定向进化获得的工程pkDAO显示出对R 胺的底物特异性显着改变。突变酶表现出对底物α-甲基苄胺的高度偏好，并用于合成S 通过脱硝胺。这项研究的结果表明，对AOx的结构-活性关系的进一步研究是有必要的，并且也为有机合成中的生物转化提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201308812
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 1.) <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 盐酸 、 samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由手性芳族链烷醇和胺引发的嘧啶基链烷醇不对称自催化中对映选择性的不寻常逆转

  摘要：

  在不对称催化中，依赖温度的对映选择性反演是一个有趣的现象，在某种程度上是不寻常的。我们已经观察到当被大量对映体富集的醇和胺触发时，不对称自催化反应中对映体选择性的温度依赖性反转。在对映体纯醇或胺的存在下，二异丙基锌与嘧啶-5-甲醛的加成反应可在0℃下以高ee含量得到嘧啶基链烷醇产物。然而，将反应温度降低至-44℃可得到相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02415g

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Substituted &bgr;-amino acid inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06242494B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A class of substituted b-amino acids are potent inhibitor of methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) and are thus useful in inhibiting angiogenesis and disease conditions which depend upon angiogenesis for their development such as diabetic retinopathy, tumor growth, and conditions of inflammation. Pharmaceutical compounds containing the compounds and methods of inhibiting methionine aminopeptidase-2, and angiogenesis are also disclosed.

  一类取代的β-氨基酸是对蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的强效抑制剂，因此在抑制依赖血管生成发展的疾病状况（如糖尿病视网膜病变、肿瘤生长和炎症状况）方面非常有用。还披露了包含这些化合物的药物化合物以及抑制蛋氨酸氨基肽酶-2和血管生成的方法。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DÉPENDANT DE MÉTALLOPROTÉASES À ZINC MATRICIELLES
  申请人：ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2009045761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了用于治疗锌基质金属蛋白酶依赖性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下公式：