2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]acetamide | 159651-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-[(1R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]acetamide
• CAS: 159651-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO
• 分子量: 267.251
• InChiKey: TZJDPINGAICDGC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]acetamide 在 Schwartz’s reagent 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-N-[(1S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  克服氟化亚胺的不可及性–由现成的氟乙酰胺合成功能化胺†

  摘要：

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。

  DOI：

  10.1039/c9cc04111g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 、 三氟乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  克服氟化亚胺的不可及性–由现成的氟乙酰胺合成功能化胺†

  摘要：

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。

  DOI：

  10.1039/c9cc04111g

文献信息

• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。