(R)-(+)-1-环己烯基甲苯基亚砜 | 93062-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-环己烯基甲苯基亚砜
• 英文名称: (R)-(+)-1-cyclohexenyl tolyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-1-cyclohexenyl p-tolyl sulfoxide；1-[(R)-cyclohexen-1-ylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 93062-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: XYJJGVNRNQOXRF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-环己烯基甲苯基亚砜 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌铜偶 、 乙醚 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific lactonizations of chiral 1-(arylsulfinyl)cyclohexenes with chloro ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a067
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 RhCl(PPh₃)3 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.5h， 生成 (R)-(+)-1-环己烯基甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4

文献信息

• HIROI, KUNIO;MATSUYAMA, NOBUHIKO, CHEM. LETT., 1986, N 1, 65-68
  作者：HIROI, KUNIO、MATSUYAMA, NOBUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, J. P.;PEREZ, A. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7643-7644
  作者：MARINO, J. P.、PEREZ, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Intramolecular Alkylation of an α-Sulfinyl Vinylic Carbanion: a Novel Route to Chiral 1-Cycloalkenyl Sulfoxides
  作者：N Maezaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00713-4

  日期：2000.9.29

  investigated. Upon treatment with LDA in THF at −78°C, α-sulfinyl carbanion generated from vinylic sulfoxides cyclized at the α-sulfinyl position to give 1-cycloalkenyl sulfoxides with a five- to seven-membered ring. Although iodide or bromide is normally a good leaving group, chloride affords better results than the corresponding iodide and bromide when the reaction takes place at the benzylic position. The cyclization

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。
• Enantiospecific lactonizations of chiral 1-(arylsulfinyl)cyclohexenes with chloro ketenes
  作者：Joseph P. Marino、A. D. Perez

  DOI：10.1021/ja00336a067

  日期：1984.11