epoxomicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epoxomicin
• 英文别名: Epoxomicin, Synthetic；(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]-3-methylpentanamide
• 化学式: C₂₈H₅₀N₄O₇
• 分子量: 554.728
• InChiKey: DOGIDQKFVLKMLQ-MDEXZRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxomicin 、 4-氯苯硫酚 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇探针根据其作用机理检测亲电子天然产物

  摘要：

  迫切需要寻找新的天然产物的新方法，以作为开发针对新兴疾病（例如癌症和多耐药细菌感染）的新药物的结构线索。在这里，我们介绍了一种用于亲电天然产物的反应性指导药物发现方法，该方法是一种在粗提物中共价修饰其细胞靶标的，与治疗相关的天然产物。使用精心设计的卤代芳族试剂，该方法借助同位素独特的溴或氯标记物，通过质谱分析提供了具有紫外线活性和高度显着性的衍生物。除了鉴定高价值的代谢物外，该过程还提供了准备用于X射线晶体学分析的衍生物，从而简化了结构阐明的艰巨任务。我们表明，半胱氨酸探针可以有效地和化学选择性地标记基于烯酮，β-内酰胺和β-内酯的亲电子天然产物（单粉体，穿心莲内酯，渥曼青霉素，青霉素G，水杨酰胺），而硫酚探针则优先标记基于环氧化物的亲电子体天然产物（雷公藤甲素，环己霉素，eponemycin，cyclomarin，salinamide）。使用优化的方法，我们能够从中检测并分离出带有环氧化

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00924

文献信息

• Thiol Probes To Detect Electrophilic Natural Products Based on Their Mechanism of Action
  作者：Gabriel Castro-Falcón、Dongyup Hahn、Daniela Reimer、Chambers C. Hughes

  DOI：10.1021/acschembio.5b00924

  日期：2016.8.19

  halogenated aromatic reagents, the process furnishes derivatives that are UV-active and highly conspicuous via mass spectrometry by virtue of an isotopically unique bromine or chlorine tag. In addition to the identification of high-value metabolites, the process facilitates the difficult task of structure elucidation by providing derivatives that are primed for X-ray crystallographic analysis. We show

  迫切需要寻找新的天然产物的新方法，以作为开发针对新兴疾病（例如癌症和多耐药细菌感染）的新药物的结构线索。在这里，我们介绍了一种用于亲电天然产物的反应性指导药物发现方法，该方法是一种在粗提物中共价修饰其细胞靶标的，与治疗相关的天然产物。使用精心设计的卤代芳族试剂，该方法借助同位素独特的溴或氯标记物，通过质谱分析提供了具有紫外线活性和高度显着性的衍生物。除了鉴定高价值的代谢物外，该过程还提供了准备用于X射线晶体学分析的衍生物，从而简化了结构阐明的艰巨任务。我们表明，半胱氨酸探针可以有效地和化学选择性地标记基于烯酮，β-内酰胺和β-内酯的亲电子天然产物（单粉体，穿心莲内酯，渥曼青霉素，青霉素G，水杨酰胺），而硫酚探针则优先标记基于环氧化物的亲电子体天然产物（雷公藤甲素，环己霉素，eponemycin，cyclomarin，salinamide）。使用优化的方法，我们能够从中检测并分离出带有环氧化