(R)-(+)-5,5-二苯-4-甲基-2-噁唑烷酮 | 223906-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-5,5-二苯-4-甲基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: R-5,5-二苯基-4-甲基-2-噁唑烷酮；R-5,5-二苯基-4-甲基-2-恶唑烷酮；(R)-(+)-5,5-二苯基-4-甲基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (4R)-5,5-Diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Methyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one；(4R)-4-methyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223906-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: URUDVMKJOXKZHR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-272 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5,5-二苯-4-甲基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (4R)-N-<(2R)-2-Methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenylpropanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(R)-(+)-5,5-二苯-4-甲基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。