(R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐 | 10305-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐
• 中文别名: (R)-(-)-1-氨基茚满盐酸盐；(R)-1-氨基茚满盐酸盐；(R)-(-)-1-氨基茚；R-氨基茚盐酸盐；R-氨基茚满盐酸盐
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-(−)-1-aminoindane hydrochloride；(R)-(-)-1-aminoindan hydrochloride；R-(-)-1-aminoindan hydrochloride；(R)-1-aminoindane hydrochloride；(R)-1-aminoindan hydrochloride；R (-) aminoindan hydrochloride；(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine;hydrochloride
• CAS: 10305-73-4
• 化学式: C₉H₁₁N*ClH
• 分子量: 169.654
• InChiKey: RHAAGWRBIVCBSY-SBSPUUFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

制备方法与用途

(R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐是药物 N-[1-(R)-吲哚基]腺苷 的中间产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENATIOMERICALLY PURE 1-AMINOINDAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-AMINOINDANE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用N-乙酰-L-谷氨酸作为分离剂对1-氨基茚进行对映异构分离，制备光学纯（R）-1-氨基茚的方法。另一方面，本发明涉及（R）-1-氨基茚与N-乙酰-L-谷氨酸的对映异构盐，以及它们在制备拉沙吉林的过程中的应用。

  公开号：

  WO2015070995A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基茚满 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.5%的产率得到(R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENATIOMERICALLY PURE 1-AMINOINDAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-AMINOINDANE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用N-乙酰-L-谷氨酸作为分离剂对1-氨基茚进行对映异构分离，制备光学纯（R）-1-氨基茚的方法。另一方面，本发明涉及（R）-1-氨基茚与N-乙酰-L-谷氨酸的对映异构盐，以及它们在制备拉沙吉林的过程中的应用。

  公开号：

  WO2015070995A1

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。
• [EN] INHIBITORS OF ALPHA 2 BETA 1 INTEGRIN AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021222789A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of alpha 2 beta 1 integrin and methods of using the same.

  本公开的内容包括阿尔法2贝塔1整合素的抑制剂以及使用这些抑制剂的方法。